一般常用下式表示：d2ββ或3βB.5Aαα由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中1,4,5,8四个位置是等同的，叫α位·2,3,6,7四个位置是等同的,叫β位
1 2 3 5 4 6 7 8 或 由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中 • 1,4,5,8四个位置是等同的,叫位. • 2,3,6,7四个位置是等同的,叫位. 一般常用下式表示:
·萘的一元取代物β-氯萘α-氯·萘的二元取代物CH3NO2对甲萘磺酸1,5-二硝基苯SO,HNO2
Cl Cl CH3 SO3H NO2 NO2 -氯萘 -氯萘 • 萘的二元取代物 对甲萘磺酸 1,5-二硝基苯 • 萘的一元取代物
(2)萘的性质·萘为白色晶体，熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味（常用作防剂,易升华不溶于水.而易溶于热的乙醇和乙醚·萘在染料合成中应用很广，大部分用来制造告邻苯二甲酸酐萘具有255kJ/mol的共振能（离域能）苯（高）具有152kJ/mol，所以的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成和氧化反应，萘的取代反应也比苯容易进行(A) 取代反应蔡可以起卤化，硝化，磺化等亲电取代反应：萘的α位比β位活性高,一般得到α取代产物
• 萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味(常 用作防蛀剂),易升华. •不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚. • 萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二 甲酸酐. • 萘具有255kJ/mol的共振能(离域能),苯(高)具有152 kJ/mol, 所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成 和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行. (2) 萘的性质 (A) 取代反应 •萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应； •萘的位比位活性高,一般得到取代产物
的α位比β位活性高的解释萘的α位取代时，中间体碳正离子的共振结构式：福YH工-·萘的β位取代时,中间体碳正离子的共振结构式：HH(a)卤化BrCCIBr.HBr加热α-溴萘(72~75%
• 萘的位取代时,中间体碳正离子的共振结构式: • 萘的位取代时,中间体碳正离子的共振结构式: *萘的位比位活性高的解释 H Y + (a) 卤化 -溴萘 (72~75 %) + Br 2 CCl 4 Br + HBr 加热
(b)硝化--用混酸硝化NOHSo+ HNO,十H20α-硝基(79 %)萘的硝化反应速度比苯的硝化要快几百倍?α-硝基萘是黄色针状晶体.熔点61℃，不溶于水而溶于有机溶剂.常用于制备α-萘胺(合成偶氮染料的中间体)：NHVOZn + HCIα-萘胺[]
•萘的硝化反应速度比苯的硝化要快几百倍. •-硝基萘是黄色针状晶体,熔点61℃,不溶于水而溶于 有机溶剂. 常用于制备 -萘胺(合成偶氮染料的中间体): -硝基萘 (79 %) (b) 硝化-用混酸硝化 + HNO3 H2 SO4 NO2 + H2O NO2 Zn + HCl NH2 [H] -萘胺