二、氨基酸的物理性质 ◆1.旋光性:除甘氨酸外,氨基酸的碳原子均是手 性碳原子,所以具有旋光性。旋光方向和大小取 决于其R基性质,也与水溶液的pH有关 ◆2.紫外吸收:20种Aa在可见区内无吸收,但在紫 外光区酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸有吸收,其最 大吸收波入分别为278nm、279nm和259mm,故 此利用此性质对这三种氨基酸进行测定。酪氨酸 色氨酸残基同样在280nm处有最大的吸收,可用 紫外分光光度法定量分析蛋白质 3.离解:在中性溶液中氨基酸是以偶极离子或两 性离子的形式存在:
二、氨基酸的物理性质 1. 旋光性:除甘氨酸外,氨基酸的碳原子均是手 性碳原子,所以具有旋光性。旋光方向和大小取 决于其R基性质,也与水溶液的pH有关。 2. 紫外吸收:20种Aa在可见区内无吸收,但在紫 外光区酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸有吸收,其最 大吸收波λman分别为278nm、279nm和259nm,故 此利用此性质对这三种氨基酸进行测定。酪氨酸、 色氨酸残基同样在280nm处有最大的吸收,可用 紫外分光光度法定量分析蛋白质。 3. 离解:在中性溶液中氨基酸是以偶极离子或两 性离子的形式存在:
R—cH-cOo分 NHe NH ◆在不同的PH 条件下既可作R-c:-00+R-CH-co0 为碱接受质子: 又可作为酸离 NH 解出一质子 NHp 所以一个单氨 基单羧基氨基 酸仝 部质子化LR-cH-(00R-CeH=00H 以后可以看作 元酸 因而有两个离 解常数:
在不同的 PH 条件下既可作 为碱接受质子: 又可作为酸离 解出一质子: 所以一个单氨 基单羧基氨基 酸全部质子化 以后可以看作 一个二元酸, 因而有两个离 解常数:
NHS NH r-CH-cooH +R-ch-cooe+HE AA AA± AA*H+ AA NH NH2 RCH-c0oR-cH-C009+H曲 AAH+ AA AA K 42[AA± ◆当氨基酸呈电中性(即净电荷为零)时,所处 环境的p值即为该氨基酸的等电点(pD),pI 和pKa、pKa2有以下的关系 PI=.(PKa+kaz
当氨基酸呈电中性(即净电荷为零)时,所处 环境的pH值即为该氨基酸的等电点(pI),pI 和pKaI、pKa2有以下的关系:
氨基酸的化学性质 氨基酸上的各个官能团可进行多种反应,在 这里介绍氨基、羧基及侧链的一些主要反应: 1.氨基的反应(4个) (1)α-Aa能与亚硝酸定量作用,产生氨气和羟 基酸;测定N2的体积就可以计算氨基酸含量 εNH与INO,反应较慢,脯氨酸、精氨酸、组 氨酸、色氨酸中的环结合氮不与HNO2作用。 NH R-CHCOOH+HNO2+RCHCOOH +H20+N2 4 OH (2)与醛类化合物反应: 氨基与醛类化合物反应生成 Schf碱减,Schf碱减,是美拉德c+NE2+-C+B-+C=NH-cH-R 反应中间产物,与褐变反应 COOH
三、氨基酸的化学性质 氨基酸上的各个官能团可进行多种反应,在 这里介绍氨基、羧基及侧链的一些主要反应: 1. 氨基的反应(4个): (1)α-Aa 能与亚硝酸定量作用,产生氨气和羟 基酸;测定N2的体积就可以计算氨基酸含量。 ε—NH2与HNO2反应较慢,脯氨酸、精氨酸、组 氨酸、色氨酸中的环结合氮不与HNO2作用。 。 (2)与醛类化合物反应: 氨基与醛类化合物反应生成 Schiff碱,Schiff碱,是美拉德 反应中间产物,与褐变反应 有关
(3)酰基化反应:例如氨基可与苄氧基甲酰氯在 弱碱性条件下反应: 在合成肽的过程中可利用此反应保护氨基 (4)烃基化反应:Aa-氨基可以与二硝基氟苯反应 生成稳定的黄色化合物: (+》→82+=> WHi 该反应可用于对肽的N一末端氨基酸来进行分析
(3)酰基化反应:例如氨基可与苄氧基甲酰氯在 弱碱性条件下反应 : (4)烃基化反应:Aa-氨基可以与二硝基氟苯反应 生成稳定的黄色化合物: 该反应可用于对肽的N一末端氨基酸来进行分析。 在合成肽的过程中可利用此反应保护氨基