中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM O-H 三、化学性质 弱酸性 生成芳醚 酚羟基的反应 生成酯 与FeCl反应 苯环上的亲电取代：一OH是强活化基！ 酚类很容易被氧化，广泛用于抗氧化剂！ 7134
7/34 O H . 三、化学性质 酚羟基的反应 苯环上的亲电取代：—OH是强活化基！ 与FeCl3反应 生成酯 生成芳醚 弱酸性 酚类很容易被氧化，广泛用于抗氧化剂！
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (一)酚羟基的反应 1.弱酸性 常见的化合物的酸性： CH3COOH>H2CO3> >H2O>C2HsOH pKa 4.76 6.35 10.0 15.7 17 8/34
8/34 （一）酚羟基的反应 CH3COOH >H2CO3 > OH >H2O>C2H5OH 常见的化合物的酸性： 1. 弱酸性 pKa 4.76 6.35 10.0 15.7 17
中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 例： OH NaOH_ ONa H2O 微溶于水 溶于水 C02 OH 应用：分离提纯苯酚。 9/34
9/34 ONa OH OH 例： + NaOH + H2O 应用：分离提纯苯酚。 微溶于水 溶于水 CO2
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 取代基对酚的酸性的影响： 规律：芳环上有推电子基时，酸性弱。 芳环上有吸电子基时，酸性强。 例： OH OH OH OH OH O,N- NO2 CH3 NO2 NO2 pKa10.26 10.0 9.38 7.16 0.71 10/34
10/34 OH CH3 OH OH Cl OH NO2 取代基对酚的酸性的影响： OH NO2 NO2 O2N < < < < 例： 规律：芳环上有推电子基时，酸性 。 芳环上有吸电子基时，酸性 。 弱 强 pKa 10.26 10.0 9.38 7.16 0.71
中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 供电子基：在邻对位，1 酸性更弱 吸电子基：在邻-对位， 酸性更强 卤素对酸性的增强：邻>间>对 见：P-315表9-3数据 11/34
11/34 供电子基：在邻-对位，酸性更弱 吸电子基：在邻-对位，酸性更强 卤素对酸性的增强：邻＞间＞对 见：P-315 表9-3 数据