Kekule用迅速互变异构解释1 但无法解释2和3→>异常现象(芳香性) 归因于环状交替单双键结构 1911年 Willstatter合成了 使Br2褪色 KMnO褪色非芳香性 易+H2 产生芳香性的真正原因 UmaNist ((
5.2.1价键理论 X-衍射证明:苯是高度对称的,所有原子都在同 平面上,键角都是120°,C-C键长都相等, 为1397pm 而 sp3 C-C sp sp2 C=C Sp2 148pm 134pm UmaNist ((
1苯分子中所有的C原子都是sp2杂化, 6CC0键:sp2-s2相互交盖, 6C-H0键:sp2-1相互交盖。 H120·H 0.108nm 120 H H C、H原子共平面 H 0.140nm UmaNist ((
2.6个2p轨道的对称轴垂直于环所在 平面,彼此相互平行,两侧进行侧面 交盖,形成闭合的π轨道 H H H H 图51苯分子中的化学键 UmaNist ((
三个成键轨道电子云叠加的总形象: 没有交替的单双键; 键完全平均化; 平放于环平面 键长完全相等。 上下方的两个轮胎 电子云完全平均化 只有一种溴代苯 没有单双键之分 只有一种邻二溴代苯 具有特殊的稳定性)不发生加成(避免破坏闭合环状大丌键) 电子云可以在整个口发生取代保留稳定环 苯环上离城 不易氧化 低氢化能 UmaNist ((