第十五章有机含氮化合物 15.1芳香族硝基化合物 15.2胺 15.3重氮和偶氮化合物 15.4腈
151硝基化合物 151.1结构、命名与分类 结构 Lewis结构式:RN:0:或R R-N :O. 经物理方法测定一NO2中2个N—O键是完全等同的 共振论解释:+O R R-N
价键理论解释 R→N 形成了包含N、O、O的3中心4电子共轭体系。 2命名与分类 分类与卤代烃类似, 命名以烃为母体,硝基为取代基。 例:CHNO2 CH3CHCH3 No 2 硝基甲烷(伯) NO2 2-硝基丙烷(仲)硝基苯(芳) (CH3)3CNO2 2-甲基-2-硝基丙烷(叔)
151.2硝基化合物的制法 1.硝化法 脂肪烃:CH3CH2CH3+HNO3 CH3CH2CH2NO2+CH3CHCH3+断链产物 反应条件剧烈,产物复杂,产物可作溶剂 NO2 芳烃 not 混酸 no HNO3.?SO 100~110℃ 130℃ CNo NO HNO3 NO2 CH, COOH CH3 CH3 CH3 CH3 这是实验室与工业上最常用的方法
CH3(CH2)Br +NaNO2 CH3(CH2)6N02 +CH3(CH2)ONO 60% 30% 亚硝酸酯 : N-OCH,R 机理: +CH2-X +Ⅹ R O-N-CHR 151.3物理性质 O 1.脂肪族硝化物大多为无色液体,有香味,而芳族为淡黄 色固体或液体,有苦杏仁味;