多取代苯: CH2 CH3 C CH CH3(CH2)3 1,3,5-三甲苯 1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 均三甲苯 ( 3, 5-Trimethyl- benzene) UmaNist ((
2.苯环与复杂烃基相连,烃基连有多个苯环, 苯环与不饱和基相连时,苯环作取代基 CH3CH2 CH--CHCH3 CH 3 C=CHCH3 2-甲基-3-苯基戊烷 2-苯基-2-丁烯 PhC≡CH ACH2 K) CI 苯乙炔 二苯基甲烷 苄基氯 (Benzyl chloride UmaNist ((
5.2苯的结构 苯的 Kekule结构 1834年经元素分析、分子量测定→CH6 Fecl C6H6+Br2→C6HBr+HBr 只得到一种取代苯—苯中的六个H原子完全等价 1865年 Kekule提出苯的结构式应为: H H 同期还有许多结构提出 H H H H H H H H H H H UmaNist
Kekule式是被广泛被接受,但仍面临下列难题: Br Br 1只有一种邻二溴代苯 (按 Kekule式应该有两种): Br Br 2高度不饱和的分子:却不发生加成 而发生取代 不与氧化剂反应; 3特殊的稳定性:{在化学反应或降解中保持不变 氢化热和燃烧热低 UmaNist ((
氢化热 理论值实测值 119.5kJ/mo 119. 5kJ/ mo I Ni 239.0 kJ/mo l 231.6 kJ/mo I 358.7kJ/mo|-208.2kJ/mo|=150.5kJ/mol 苯的氢化热:2082kJ·mol1 环己三烯的氢化热:3×1195=3587kJmo1 UmaNist ((