221结构和构象 低聚糖的糖残基单位几乎全部是己糖构成的,除果 糖为呋喃环结构外,葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡 喃环结构。低聚糖也存在分支,一个单糖分子同二个糖 残基结合可形成三糖分子结构,它主要存在于多糖类支 链淀粉和糖原的结构中 CH, OH CH, OH CH2OH HOH OH HO OH WOH CH, OI HO OH OH OH OH 0-B-D-呹喃果糖-(2→1) C-a-D-吡喃葡萄糖基 α一D-吡喃葡萄糖(蔗糖) (→4)一D-吡喃葡萄糖(表芽糖)
2.2.1 结构和构象 ⚫ 低聚糖的糖残基单位几乎全部是己糖构成的，除果 糖为呋喃环结构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡 喃环结构。低聚糖也存在分支，一个单糖分子同二个糖 残基结合可形成三糖分子结构，它主要存在于多糖类支 链淀粉和糖原的结构中。 ⚫
低聚糖的构象:主要靠氢键维持稳定,纤维 糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖的构象如下: CH, OH HOHO CH-OH OH OH O一B一D一吡喃葡萄糖一(1→4) O一α一D一吡喃葡萄糖基一(1→4) D-吡喃葡萄糖(纤维二糖) D一吡喃葡萄糖(麦芽糖) HOP H OH OH OH O-B-D-呋喃果糖基一(2→1) O-B-D一吡喃半乳糖基一(1→4) 一a-D一吡喃葡萄糖(蔗糖) D一吡喃葡萄糖(乳糖)
低聚糖的构象：主要靠氢键维持稳定，纤维 二糖、麦芽糖、蔗糖、乳糖的构象如下：
222低聚糖的性质 1.水解 低聚糖如同其它糖苷一样易被酸水解,但对碱较稳 定。蔗糖水解叫做转化,生成等摩尔的葡萄糖和果 糖的混合物称为转化糖 (invert sugar)。蔗糖的旋光度 为正值,经过水解后变成负值,因为水解产物葡萄糖 的比旋光[D+527,而果糖的比旋光度[aJb 924°,所以蔗糖水解物的比旋光度为-19.8°。从还 原性双糖水解引起的变旋光性可以知道异头碳的构 型,因为α异头物比β异头物的旋光率大,β一糖 苷裂解使旋光率增大,而α一糖苷裂解却降低旋光率。 麦芽糖α→2D一葡萄糖 [a]J=+130° 纤维二糖(β)→2D一葡萄糖 [a]J=+346° [a]lb=+52.7°
2.2.2 低聚糖的性质 ⚫ 1. 水解 ⚫ 低聚糖如同其它糖苷一样易被酸水解，但对碱较稳 定。蔗糖水解叫做转化，生成等摩尔的葡萄糖和果 糖的混合物称为转化糖(invert sugar)。蔗糖的旋光度 为正值，经过水解后变成负值, 因为水解产物葡萄糖 的比旋光 [α]D = + 52.7˚ ，而果糖的比旋光度[α]D = 一 92.4˚ ，所以蔗糖水解物的比旋光度为一19.8˚ 。从还 原性双糖水解引起的变旋光性可以知道异头碳的构 型，因为α一异头物比β—异头物的旋光率大，β一糖 苷裂解使旋光率增大，而α一糖苷裂解却降低旋光率 。 麦芽糖α → 2D－葡萄糖 [α]D =+130° [α]D =52.7° 纤维二糖（β）→2D－葡萄糖 [α]D=+34.6° [α]D=+52.7°
222低聚糖的性质 ●2氧化还原性 还原性低聚糖,由于其含有半缩醛 羟基,因此,可以被氧化剂氧化生成糖 酸,也可被还原剂还原成醇。而非还原 性的低聚糖,如蔗糖、半乳糖,则不具 有氧化一还原性
2.2.2 低聚糖的性质 ⚫ 2.氧化还原性 ⚫ 还原性低聚糖，由于其含有半缩醛 羟基，因此，可以被氧化剂氧化生成糖 酸，也可被还原剂还原成醇。而非还原 性的低聚糖，如蔗糖、半乳糖，则不具 有氧化一还原性
223人工合成的低聚糖 环状糊精( cyclodextrin)櫬念:是一种 人工合成的低聚糖,它又名沙丁格糊精 ( schardinger--dextrin),是由D一葡萄糖残基以 α-1,4糖苷键连接而成的环状低聚糖,聚合 度有6,7,8三种,分别称为a一,β一,y一环状 糊精。 环状糊精是软化芽孢杆菌( Bacilus macerans)作用于淀粉所形成的产物,为白色 粉末状结晶,熔点300350℃。本世纪70年代 中期已开始出品生产,并得到广泛应用。β 状糊精是食品工业中应用较多的一种
2.2.3 人工合成的低聚糖 ⚫ 一、环状糊精(cyclodextrin)概念：是一种 人 工 合 成 的 低 聚 糖 ， 它 又 名 沙 丁 格 糊 精 (schardinger—dextrin)，是由D一葡萄糖残基以 α一1，4糖苷键连接而成的环状低聚糖，聚合 度有6,7,8三种，分别称为α一，β一，γ一环状 糊精。 ⚫ 环状糊精是 软化芽孢杆菌 (Bacitlus macerans)作用于淀粉所形成的产物，为白色 粉末状结晶，熔点300—350℃。本世纪70年代 中期已开始出品生产，并得到广泛应用。β— 状糊精是食品工业中应用较多的一种