机理：H++ CN'OH 的存在有利于CN 的产生HCNROROCNR!CNROHRRCNCNR'CNR福?底物适用?C=O(CH2)n1C-CH3RAFC-H范围：R-C-Hn≤7Organic Chem
Organic Chem 机理： R C O H Ar C O H R C O CH3 (CH2 ) n C O n ≤ 7 底物适用 范围： HCN H + CN OH 的存在有利于CN 的产生 C R R' O + CN C R O R' CN C R O R' CN + H CN C R OH R' CN + CN
②与格氏试剂加成R-是极强的亲核试剂，RMgX,RLi,RC=CNa都可以和几乎所有的醛酮发生加成反应：①RMgX/无水乙醚伯醇R-CH.OHHCHO②H,O/H+甲醛R①RMgX/无水乙醚仲醇R'CHOCH-OHR/②H,0/H+醛0R①RMgX/无水乙醚R'-C-R"R/C-OH叔醇②H,O/ H+酮R//Organic Chem
Organic Chem ②与格氏试剂加成： R-是极强的亲核试剂，RMgX, RLi, RCCNa 都可以和几乎所有的醛酮发生加成反应： R/ -C-R// O = C R R/ R// OH ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ 酮 叔醇 R/CHO CH R R/ OH ① RMgX / 无水乙醚 醛 ② H2O / H+ 仲醇 R CH2 ① OH RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ HCHO 甲醛 伯醇
③与金属锂试剂加成：OHOCH>MgBr + iPr-C—iPr→iPrCiPrC3H730%当R，R，R"的体积都大，格氏试剂与酮的加成产率低.有时甚至不反应锅LiC(CH3)3 + (CH3)3C-C-C(CH3)3 → [(CH3)3C;C-OH81%RLi是更强的亲核试剂，与大体积的酮加成，仍能得到满意的结果4与金属炔化物加成：HO.CCH+ NaC=CHOrganic Chem
Organic Chem C3H7MgBr + Pr C iPr O C iPr OH C3H7 i iPr 30% 当R, R', R''的体积都大,格氏试剂与酮的加成产率低.有时甚至不反应. C O (CH3 )3C C(CH3 ) 3 LiC(CH3 )3 + (CH3 )3C 3 C OH 81% RLi是更强的亲核试剂,与大体积的酮加成,仍能得到满意的结果 ④与金属炔化物加成： O + NaC CH HO C CH ③与金属锂试剂加成：
2与含氮的亲核试剂的加成醛酮与NH,起加成反应，生成亚氨类化合物。又叫西佛碱醛、酮和一级胺(NH,R)的加成物叫亚胺，OHH0C-NHC-O + NH,NH2亚氨(不稳定)CHO + NH2CH-N84-87%希夫碱 (稳定)(芳香亚胺）Organic Chem
Organic Chem 醛酮与NH3 起加成反应，生成亚氨类化合物。 醛、酮和一级胺(NH2R)的加成物叫亚胺，又叫西佛碱 CHO NH2 CH N 84~87% 希 （ 夫 芳 碱 香 （ 亚 稳 胺 定）） C O NH3 C OH NH2 [ ] H2O C NH 亚氨 （不稳定） 2 与含氮的亲核试剂的加成
西佛碱：(1)易被稀酸水解，重新生成醛、酮及一级胺，所以可用来保护醛基西佛碱还原，是制备二级胺的好方法(2)H2C三NRCH-NHRPt2° 胺亚胺(Schif珂碱)醛、酮和氨(NH)本身反应,很难得到稳定的产物Organic Chem
Organic Chem 西佛碱: (1)易被稀酸水解，重新生成醛、酮及一级 胺，所以 可用来保护醛基。 (2) 西佛碱还原，是制备二级胺的好方法。 醛、酮和氨(NH3 )本身反应，很难得到稳定的产物