811.2醛、酮的物理性质甲醛为气体，其他C以下脂肪一元醛酮为液体，Cu以上的脂肪酮为固体。由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼此间不能形成氢键缔合，因此，沸点又比相应的醇要低。CH,CH,CH,OHCH,CH,CH,CH3CH,COCH3CH,CH,CHO58585860分子量48.897.2沸点-0.556.1Organic Chem
Organic Chem 甲醛为气体，其他C12 以下脂肪一元醛酮为液体，C12以 上的脂肪酮为固体。 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮 的沸点比相应相对分子质量的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼 此间不能形成氢键缔合，因此，沸点又比相应的醇要低。 §11.2 醛、酮的物理性质 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 分子量 58 58 58 60 沸 点 -0.5 48.8 56.1 97.2
丙醇甲乙醚丙酮分子量5860605℃沸点56.2℃97℃由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶剂。脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。Organic Chem
Organic Chem 丙酮 丙醇 甲乙醚 分子量 沸 点 58 60 60 56.2℃ 97 ℃ 5 ℃ 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键， 所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增 大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶 剂。 脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1
S 11.3醛、酮的化学性质亲核加成,氢化还原氧化，消除0-CC-R(H)Hα-活泼H的反应烯醇化(1)(2)α-卤代（卤仿反应）(3）醇醛缩合反应Organic Chem
Organic Chem §11.3醛、酮的化学性质 O C C R (H) H 氧化，消除 亲核加成,氢化还原 -活泼H的反应 （1）烯醇化 （2） -卤代（卤仿反应） （3）醇醛缩合反应
S11.3.1羰基上的加成反应羰基中的碳氧双键由于电负性O≥C，因此元电子云不是对称地分布在碳和氧之间，而是靠近氧的一端，由于碳正电中心的反应性能大于氧负电中心，因此易于与亲核试剂发生加成反应。RRC=O + NuA+-OARR亲核试剂NuOrganic Chem
Organic Chem $11.3. 1 羰基上的加成反应 羰基中的碳氧双键由于电负性O ＞ C，因此π电子云 不是对称地分布在碳和氧之间，而是靠近氧的一端，由于 碳正电中心的反应性能大于氧负电中心，因此易于与亲核 试剂发生加成反应。 δ - C=O + Nu-A+ C-OA 亲核试剂 Nu R R/ R R/
1与含碳的亲核试剂的加成1与氢氰酸加成HROHRH0C=0 +HCNR-C-COOHHH+CNHOHα-氰醇α-羟基酸（α-羟基腈）应用范围：醛、甲基脂肪酮C.以下环酮可增长碳链应用制α-羟基酸或不饱和酸CHCHCH3OHHSOO3℃CH=C-COOCHCNC=0+ KCN32CHH+CH30HH3371~78%0-甲基丙烯酸甲酯丙酮氰醇Organic Chem
Organic Chem ① 与氢氰酸加成 C R H O HCN C R H OH CN α -氰醇 （α -羟基腈） 应用 可增长碳链 制α -羟基酸或不饱和酸 C COOH OH R H α -羟基酸 H2O H+ CH 2 C CH 3 COOCH 3 α-甲基丙烯酸甲酯 CH3OH H+ C CH 3 CH 3 O + KCN 71~78% 丙酮氰醇 H2SO4 C CH 3 CH 3 OH CN 应用范围：醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮 1 与含碳的亲核试剂的加成