价键理论： 苯分子的轨道结构 苯的结构式： 或 或
价键理论： 苯的结构式： 或 或 苯分子的轨道结构
5.2.3共振论对苯分子结构的解释 I Ⅲ 贡献大 贡献小 键长，键角完全 键长、键角不等 相等的等价结构 的不等价结构
5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ 贡献大 贡献小 键长，键角完全 相等的等价结构 键长、键角不等 的不等价结构
5.3 单环芳烃的物理性质 物态：苯及同系物一般为无色液体。 比重：密度小于1。 气味：有特殊气味、有毒。 溶解度： 不溶于水，易溶于有机溶剂和一些极性非质 子溶剂。 熔点：在二取代苯之中，对位异构体对称性高、结 晶能最大，因而熔点比其他两个异构体高；可以利用 结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体
5.3 单环芳烃的物理性质 物态： 苯及同系物一般为无色液体。 比重： 密度小于1。 气味： 有特殊气味、有毒。 溶解度： 不溶于水，易溶于有机溶剂和一些极性非质 子溶剂。 熔点： 在二取代苯之中，对位异构体对称性高、结 晶能最大，因而熔点比其他两个异构体高；可以利用 结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体
5.4单环芳烃的化学性质 5.4.1芳烃苯环上的反应 (1)亲电取代反应 (a)卤化反应 在三卤化铁等催化剂的作用下，苯与卤素作用生成卤 代苯的反应。 FeCl3_ 25℃ 催化剂：FeCl,、FeBr3、AICl,等 卤素活性：F>Cl>Br>I 芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯
5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应 （1）亲电取代反应 （a）卤化反应 在三卤化铁等催化剂的作用下，苯与卤素作用生成卤 代苯的反应。 Cl 2 FeCl 3 25℃ Cl 催化剂：FeCl3 、FeBr3 、AlCl3等 卤素活性：F > Cl > Br > I 芳烃活性：烷基苯 > 苯 > 卤代苯
CI 39% 55% 6% CH3 FeCl3,25℃ 60% 39% 1% CH2CI 光 反应条件不同，产物不同
Cl Cl 2 FeCl 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 39％ 55 ％ 6 ％ CH3 Cl 2 FeCl 3 ,25℃ Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 60% 39% 1% Cl 2 光 CH2Cl 反应条件不同，产物不同