b.脱水 a-羟基酸 (R)CH3 (R)CH3-CH-O+H HO-C=O 0c20 CH O=COH H-O-CH-CH3(R) 0=C CH 01 CH3(R) B羟基酸 OH CHs-ar-c001女 CH3CH=CH-COOH H2O a,B-不饱和酸 Organic Chem
Organic Chem b. 脱水 α-羟基酸 β-羟基酸 CH3 CH OH CH2 COOH CH3 CH CH COOH H + + H2 O α,β-不饱和酸 (R)CH3 CH C O OH H O O CH C CH3 (R) HO O H CH C O CH C (R)CH3 O O O CH3 (R)
y羟基酸 -H20 HOCH2CH2CH2COOH δ-羟基酸：δ-内酯较难形成 0羟基酸： 0ce4600H一H叶oCH4cm,2头oH 聚酯 x>4 Organic Chem
Organic Chem γ-羟基酸 HOCH2 CH2 CH2 COOH O O - H2 O δ-羟基酸：δ-内酯较难形成 ω-羟基酸： HOCH2 (CH2 ) x COOH H OCH2 (CH2 ) x C O OH n n 聚酯 x>4
c.氧化反应 OH [O] 0 R-CH-COOH R-C-COOH RCHO 土伦试剂 OH 0 R-CH-CH2-COOH 101 -CcooH-co:C d.脱羧 R-CH-COOH OR' 高产率 R-CH-COOH RCHO △ O-C-R' 0 Organic Chem
Organic Chem c. 氧化反应 d. 脱羧 R CH OH COOH R C O COOH [O] 土伦试剂 - CO2 RCHO R CH OH CH2 COOH R C O CH2 COOH R C O CH3 [O] - CO2 R CH OR' COOH R CH O COOH C R' O RCHO 高产率
e.与醛的反应 OH R-CH-COOH+R'CHO OH R-CH一CH,COOH+R'CHO Organic Chem
Organic Chem e. 与醛的反应 R CH COOH OH + R'CHO O O R O R' R CH CH2 COOH OH + R'CHO O O O R' R
3.羟基酸的制备 a.卤代酸水解 PhCHO NaCN、Ph-CH-CNHC→Ph-CH-COOH NaHCO3 OH 50-52% OH b.腈醇水解 H20 XCH2COONa c.reformatsky反应 OH BrCHCOOC:Hs Zn RCHO BrZnCH2COOC2H5 RCHCH2COOC2H Organic Chem
Organic Chem 3. 羟基酸的制备 a. 卤代酸水解 b. 腈醇水解 c. reformatsky反应 XCH2 COONa HOCH2 COONa H2 O PhCHO NaCN NaHCO3 Ph CH OH CN HCl 50~52% Ph CH OH COOH BrCH2 COOC2 H5 BrZnCH2 COOC2 H5 RCHO RCHCH2 COOC2 H5 OH Zn