补充 0 0 CH CH,CH, CH,CCI 浓HNO, Zn(Hg) CCH AlCl, 浓HCI NH 注意:2个基团的变化 (2)催化加氢-工业上由硝基化合物制取胺 ·该反应是在中性条件下进行,对于那些带有酸性和 碱性条件下易水解基团的化合物可用此法还原. NHCOCH NHCOCH -NO2 Pt-H2 NH2 C2H:OH 邻硝基乙酰苯胺 邻氨基乙酰苯胺(90%)
注意:2个基团的变化 • 该反应是在中性条件下进行,对于那些带有酸性和 碱性条件下易水解基团的化合物可用此法还原. (2) 催化加氢-工业上由硝基化合物制取胺 •补充
(3)在不同介质中还原得到不同的还原产物 酸性条件下中间体的生成: NO NHOH NH2 [H] 硝基苯 亚硝基苯 N-羟基苯胺 苯胺 •·在中性条件下还原,很容易停留在N羟基苯胺 ·在不同碱性条件下,可得到不同的还原产物:
• 酸性条件下中间体的生成: • 在中性条件下还原,很容易停留在 N-羟基苯胺 (3) 在不同介质中还原得到不同的还原产物 • 在不同碱性条件下,可得到不同的还原产物:
•在不同碱性条件下,可得到不同的还原产物: NagAsO3 [H] O-N-C 氧化偶氮苯 NO2 Fe+NaOH Fe H202 [H] 〉-N-NC 偶氮苯 Zn NaOH NaOBr [H] N-N- 氢化偶氮苯 Zn NaOH HH
•在不同碱性条件下,可得到不同的还原产物: Na3AsO3 Fe + NaOH Zn + NaOH Fe H2O2 Zn + NaOH NaOBr
·它们可能是由两分子不同的中间产物缩合而成 ○0+H-NH①N-SO +H2O HO ·氧化偶氮苯如进一步还原可得偶氮苯或氢化偶氮苯 这些产物如经强烈还原条件下进一步还原,最后都可得 到苯胺
• 它们可能是由两分子不同的中间产物缩合而成 • 氧化偶氮苯如进一步还原可得偶氮苯或氢化偶氮苯. 这些产物如经强烈还原条件下进一步还原,最后都可得 到苯胺
•★芳香族多硝基化合物用碱金属的硫化物或多硫化物,硫 氢化铵、硫化铵或多硫化铵为还原剂,可以选择性还原 其中的一个硝基成为氨基: 选择性还原其 NO2 NH2 中的一个硝基 成为氨基 (NH)2S NO2 NO2 间二硝基苯 间硝基苯胺(80%)
•芳香族多硝基化合物用碱金属的硫化物或多硫化物,硫 氢化铵、硫化铵或多硫化铵为还原剂,可以选择性还原 其中的一个硝基成为氨基: 选择性还原其 中的一个硝基 成为氨基