被数/cm 40003000 2000 1500 1000 900800 700 100F 1011 12 15 被长/um 1563和1393cm-1:N-0伸缩振动;877cm-1:N02弯曲振动;3003和2941cm-1:C-H伸缩振动; 1441cm-1:C-H弯曲振动(甲基或亚甲基);1364cm1:C-H弯曲振动(甲基) 硝基乙烷的红外光谱
硝基乙烷的红外光谱
放数/m 40003000 2000 1500 1000900 800 700 10 89 1011 12 13 14 15 波长/μ四 1618,1608,1587和1471cm-1:C=C伸缩振动(芳环):3086cm-':=CH伸缩振动(芳香族化合物); 1524和1342cm-1:N-0伸缩振动(芳硝基化合物);855cm-1:N02弯曲振动; 761和704cm-1:一取代苯C一H弯曲振动 硝基苯的红外光谱
硝基苯的红外光谱
15.4硝基化合物的化学性质 15.4.1与碱作用 脂肪族硝基化合物中,含有α-H的伯或仲硝基化合物 能逐渐溶解于氢氧化钠(生成稳定的负离子): CH-N+NaOHCHNa*+H,0 共振结构式: •硝基化合物存在硝基式和酸式互变异构: 硝基式主要 酸式
• 脂肪族硝基化合物中,含有-H的伯或仲硝基化合物 能逐渐溶解于氢氧化钠(生成稳定的负离子): • 共振结构式: • 硝基化合物存在硝基式和酸式互变异构: 主要 15.4 硝基化合物的化学性质 15.4.1 与碱作用
·具有o-H的伯或仲硝基化合物存在互变异构现象,所 以呈酸性: CH3NO2 CHCH2NO2 CH,-CH-CH, NO2 pK, 10.2 8.5 7.8 ·叔硝基化合物没有这种氢原子,因此不能异构成酸 式,也就不能与碱作用
• 具有-H的伯或仲硝基化合物存在互变异构现象,所 以呈酸性: • 叔硝基化合物没有这种氢原子,因此不能异构成酸 式,也就不能与碱作用
15.4.2硝基的还原★ ()硝基化合物与还原剂(如铁,锡和盐酸)作用,可以得到 胺类化合物: NO2 NH2 注意:此反应不可 例1 Fe+HCI 逆,氧化会带来苯 环的破裂! NH2 NH2 例2 Sn+HCl NO2 NH2 对硝基苯胺 对苯二胺
例1 例2 15.4.2 硝基的还原 (1)硝基化合物与还原剂(如铁,锡和盐酸)作用,可以得到 胺类化合物: 注意:此反应不可 逆,氧化会带来苯 环的破裂!