(三)氨基酸的酸-碱性质 羧基能电离成COO和H;氨基能接受质 子,形成铵盐。氨基酸是两性电解质 甘氨酸 K H*N-CH2--CooHHaN--CH2-CO0 H2 N-CH2COO 酸性 中性 碱性 提供质子, 提供电子对, 可释放质子 可接受质子
（三）氨基酸的酸-碱性质 ◼ 羧基能电离成COO-和H+；氨基能接受质 子，形成铵盐。氨基酸是两性电解质 ◼ 甘氨酸 提供质子， 可释放质子 提供电子对， 可接受质子
■在中性pH范围,a氨基和α-羧基都处在 离子化状态,此时氨基酸分子是偶极离 子或两性离子 偶极离子以电中性状态存在时的pH被称 为等电点( Isoelectric noin t,pl)
◼ 在中性pH范围，-氨基和 -羧基都处在 离子化状态，此时氨基酸分子是偶极离 子或两性离子。 ◼ 偶极离子以电中性状态存在时的pH被称 为等电点（isoelectric point, pI）
1.0 TTT干TTT 08 06 +pK Tz 04 02 0 02 等高子点 Hpk 06 如08/B 1.0 12345678910111218 图5-1种典型氨基酸的滴定曲线 当-COO和COOH的浓度相等时的pH被称为pKa1 当NH3和NH2浓度相等时的pH被称为pKa2
◼ 当-COO-和-COOH的浓度相等时的pH被称为pKa1 ◼ 当-NH3 +和-NH2浓度相等时的pH被称为pKa2
■除α-氨基和a-羧基外,Is、Arg、His、Asp、 GIu、Cys和Tyr的侧链也含有可离子化的基团。 ■侧链不含有带电荷基团的氨基酸, pI=(pKal+ pKa2)/2 ■酸性氨基酸,pl=(pKa1+pKa3)/2 ■碱性氨基酸,p=(pKa2+pKa3)/2 ☆下标1、2和3分别指a-羧基、α-氨基和侧链 上可离子化的基团
◼ 除 -氨基和 -羧基外，Lys、Arg、His、Asp、 Glu、Cys和Tyr的侧链也含有可离子化的基团。 ◼ 侧链不含有带电荷基团的氨基酸， pI=（pKa1 + pKa2）/2 ◼ 酸性氨基酸，pI=（pKa1 + pKa3）/2 ◼ 碱性氨基酸，pI=（pKa2 + pKa3）/2 *下标1、2和3分别指 -羧基、 -氨基和侧链 上可离子化的基团
表6-3在25℃时,游离氨基酸和蛋白质的可离子化基团的pKa和pI值 pRa2 氨基酸 phaR a-CooH (a-NH3t) AA侧链2 丙氨酸 2.34 6.00 精氨酸 2.17 12.48 天冬酰胺202 8.80 5.41 天冬氨酸188 3.65 4.60 2,77 半胱氨酸 196 10.28 8.18 8.80 5.07 谷氨酰胺217 9.13 5.65 谷氨酸 2.19 9.67 4.25 4.60 3.22 甘氨酸 组氨酸 182 9.17 6.00 7.00 7.59 异亮氨酸 2.36 6.02 亮氨酸 2.30 5.98 赖氨酸 2.18 8.95 10.53 10.20 9.74 蛋氨酸 2.28 9.21 5.74 苯丙氨酸 183 脯氨酸 10.60 丝氨酸 2.20 9.15 5.68 苏氨酸 2.21 9.15 色氨酸 2.38 9.39 酪氨酸 2.20 9.11 10.07 9.60 5.66 缬氨酸 2.32 9.62 a在蛋白质中的pKa值
表 6 -3 在 2 5℃时，游离氨基酸和蛋白质的可离子化基团的 pKa 和 p I 值 pKaR 氨基酸 pKa1 (α-COOH) pKa2 (α-NH3 + ) AA 侧 链 a pI 丙氨酸 2.34 9.69 - - 6.00 精氨酸 2.17 9.04 12.48 >12.00 10.76 天冬酰胺 2.02 8.80 - - 5.41 天冬氨酸 1.88 9.60 3.65 4.60 2.77 半胱氨酸 1.96 10.28 8.18 8.80 5.07 谷氨酰胺 2.17 9.13 - - 5.65 谷氨酸 2.19 9.67 4.25 4.60 3.22 甘氨酸 2.34 9.60 - - 5.98 组氨酸 1.82 9.17 6.00 7.00 7.59 异亮氨酸 2.36 9.68 - - 6.02 亮氨酸 2.30 9.60 - - 5.98 赖氨酸 2.18 8.95 10.53 10.20 9.74 蛋氨酸 2.28 9.21 - - 5.74 苯丙氨酸 1.83 9.13 - - 5.48 脯氨酸 1.94 10.60 - - 6.30 丝氨酸 2.20 9.15 - - 5.68 苏氨酸 2.21 9.15 - - 5.68 色氨酸 2.38 9.39 - - 5.89 酪氨酸 2.20 9.11 10.07 9.60 5.66 缬氨酸 2.32 9.62 - - 5.96 a 在蛋白质中的 pKa 值