10.2.5从卤烷水解 ·实际上许多卤化物是由醇制得，此外，水解过程中 还有副反应（消除）产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法： ① H2C-CHCH2CI+H2O NaCO HC-CHCHOH+HCI 烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到） 烯丙醇 ② CH,CI CH2OH NaOH水溶液 或Na2CO3 苄氯（甲苯高温氯化） 苄醇
• 实际上许多卤化物是由醇制得，此外，水解过程中 还有副反应（消除）产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法： 烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到） 烯丙醇 苄氯（甲苯高温氯化） 苄醇 10.2.5 从卤烷水解
10.3醇的物理性质 ·低级醇为具有酒味的无色透明液体。 ·C12以上的直链醇为固体。 ·低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃的沸点高得多(Why?)。 (醇分子间氢键缔合)
• 低级醇为具有酒味的无色透明液体。 • C12以上的直链醇为固体。 • 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃的沸点高得多（Why？） 。 10.3 醇的物理性质 O H R O R H O H R H O R (醇分子间氢键缔合)
。直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些， 支链越多，沸点越低。 正丁醇>异丁醇>仲丁醇>叔丁醇 沸点：117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃ •直链伯醇的沸点 3001 醇 200 & 100 烷烃 -100 200 12345678910立 碳原子数
• •直链伯醇的沸点 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些， 支链越多，沸点越低。 正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇 沸点： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃
·甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出， 并使体积缩小。 醇与水分子间氢键缔合： ·自正丁醇开始，随着烃基的增大，在水中的溶解度 降低，癸醇以上的醇几乎不溶于水（低级醇是由于氢键， 随着烃基的增大，烃基部分的范得华力增大，同时烃基对 羟基有遮蔽作用，阻碍了醇羟基与水形成氢键，溶解度降 低，故高级醇的溶解性质与烃相似)
• 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出， 并使体积缩小。 • 自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度 降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水（低级醇是由于氢键, 随着烃基的增大,烃基部分的范得华力增大,同时烃基对 羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降 低,故高级醇的溶解性质与烃相似）。 R O H H O H H O R H O H 醇与水分子间氢键缔合：
·多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多 的氢键，所以分子中所含羟基越多，沸点越高，在水 中的溶解度也越大。 例： 乙二醇沸点：197℃ 甘油（丙三醇)沸点：290℃
• 多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多 的氢键，所以分子中所含羟基越多，沸点越高，在水 中的溶解度也越大。 例： 乙二醇沸点：197℃ 甘油（丙三醇）沸点：290℃