2.系统命名 选择含羧基的最长碳链作主链,并从羧 基碳原子开始用阿拉伯数字编号,若有 其它官能团侧应标明它们的位置。 简单的羧酸,也常用希腊字母标注,即 与羧基相连的碳原子编号为a,依次为β、 Y、6等。 B a 024一中基龙型 3 CH CH3 (或a.Y一二甲基戊酸)
2.系统命名 选择含羧基的最长碳链作主链,并从羧 基碳原子开始用阿拉伯数字编号,若有 其它官能团则应标明它们的位置。 简单的羧酸,也常用希腊字母标注,即 与羧基相连的碳原子编号为a,依次为β、 γ、δ等。 C H COOH C H C H C H C H C H 3 3 3 2 δ γ β α 5 4 3 2 1 2.4—二甲基戊酸 (或α.γ—二甲基戊酸 )
含脂环和芳环的羧酸时,以脂环和芳环 做取代基,脂肪酸做母体 COOH CH COOH CHCH COOH CH3 3一乐己基丁酸 苯甲酸 2一拔乙酸 benzoicacid 2-naphthylacetic acid 3-cyclohexylbutanoicacid ◆含有双键的选择含有双键及一COOH在内 的碳链为主链,而称为“某烯酸”,编号仍 从COOH一端开始
含脂环和芳环的羧酸时,以脂环和芳环 做取代基,脂肪酸做母体 ◆含有双键的选择含有双键及—COOH在内 的碳链为主链,而称为“某烯酸”,编号仍 从COOH一端开始
3 CI-CHCOOH 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 二、羧酸的结构 碳原子为sp2杂化,三个杂化轨道分别与羰 基氧、羟基氧和a-碳原子或氢原子形成在 同一平面的三个g-键,键角接近为120°, 未参与杂化的碳原子的p轨道与两个氧原子 的p轨道重迭形成p-共轭体系
CH3 C CH3 CH=CHCOOH 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 二、羧酸的结构 碳原子为 sp2杂化,三个杂化轨道分别与羰 基氧、羟基氧和a-碳原子或氢原子形成在 同一平面的三个σ-键,键角接近为120º , 未参与杂化的碳原子的p轨道与两个氧原子 的p轨道重迭形成p-π共轭体系
(ArR- (ArR δ-H (a p-π共轭的结果,使键长趋于平均化,电荷分布 趋于均匀,羰基吸电子,使羟基氢容易形成质子 离开显示较强的酸性
p-π共轭的结果,使键长趋于平均化,电荷分布 趋于均匀,羰基吸电子,使羟基氢容易形成质子 离开显示较强的酸性
三、羧酸的物理性质 低级脂防酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点 比相对分子质量相当的烷烃高。 O-H-0 CH3- C-CH3 0H-0 所有的二元酸都是结晶化合物
三、 羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点 比相对分子质量相当的烷烃高。 所有的二元酸都是结晶化合物。 CH3 C O O H O H O C CH3