要求掌握的几种单糖： CHO CHO CHO CHO HCOH HCOH HOCH HCOH HCOH HOCH HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 己醛糖 CHO CHO CH2OH CHO HCOH H-C-NH2 C=0 CHz HO-C-H HO-C-H HCOH HCOH H-C一OH H-C-OH HCOH HCOH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH,OH CH2OH CH2OH D-核糖 2-脱氧核糖 2-氨基葡萄糖 D-果糖 戊醛糖 脱氧糖 氨基糖 己酮糖
要求掌握的几种单糖: HOCH HOCH CHO HCOH HCOH CH2OH CHO HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH HOCH CHO HCOH HCOH HCOH CH2OH HOCH HOCH CHO HCOH HCOH CH2OH D-核糖 D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 C C C C CH2OH CH2OH H H H HO OH OH C O C C C CH2OH CHO H H H H NH2 HO OH OH 2-脱氧核糖 2-氨基葡萄糖 D-果糖 己醛糖 戊醛糖 脱氧糖 氨基糖 己酮糖 CH2 COH CHO COH CH2OH H H
2.糖的环状结构和构象 单糖的环状结构 哈沃斯Haworth)式 HO- HO 表示方法 H OOH OH OH H HO 3H 半缩醛羟基 OH H HO OH H OH 9 H OH 三 三 H0- OH HO H 吡喃 OH H HO OH OH OH 三 三 HO OH HO- -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖
2. 糖的环状结构和构象 单糖的环状结构——哈沃斯(Haworth)式 O OH H HO O H OH HO ≡ ≡ O OH H OH HO OH HO O H OH OH HO OH HO ≡ ≡ β-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖 吡喃 O O OH OH OH HO HO H H H H O OH H OH OH HO HO H H H 1 3 2 4 5 6 表示方法 半缩醛羟基
HOH2CO.OH HOH2C O.CH2OH H HO H HO H CH2OH 呋喃 OH H OH H 三 三 HO H0- 0 CH2OH HO HO OH OH CH2OH OH 三 三 HO-0 OH H00 CH2OH CH2OH OH 阝-D-呋喃果糖 -D-呋喃果糖 、异头物 端基异构体 差向异构体 对映体？ 非对映体
O HO O OH CH2OH O OH HO CH2OH ≡ ≡ 呋喃 β-D-呋喃果糖 α-D-呋喃果糖 异头物 端基异构体 差向异构体 对映体？ 非对映体 O OH OH CH2OH HOH2C H H H HO O OH HO OH HO CH2OH O OH OH HO CH2OH HO 1 2 3 4 5 6 ≡ ≡ O OH OH HOH2C CH2OH H H H HO
CHO HO HO OH OH HO OH HO H OH CH2OH OH -D-吡喃葡萄糖 开链结构 -D-吡喃葡萄糖 mp146℃ mp150℃ (冷乙醇) (热吡啶) 36.4% <0.0026% 63.6% 0m+112°mLgl.dml 0m+18.7°mLgl.dm1 平衡值0而+52.7°mLg1dm1 变旋光现象
O H OH OH HO OH HO CHO CH2OH O OH H OH HO OH HO mp 146℃ mp 150℃ α = +112° ·mL·g –1·dm-1 m α = +18.7°·mL·g –1·dm-1 m （冷乙醇） （热吡啶） α = +52.7°·mL·g –1·dm-1 平衡值 m 36.4% < 0.0026% 63.6% α-D-吡喃葡萄糖 开链结构 β-D-吡喃葡萄糖 变旋光现象
Fischer投影式 ？-Haworth3式 1 CHO CHO H 20H HO- BH 向右横倒 HOH2C H OH H H OH H 40H HO- H 50H HO 5H H OH H OH 6CH2OH OH 左上右下 D-葡萄糖 Fischer投影式 HO- OH CH2OH 弯曲碳链 H 5OH 2 H HOH OH HIC-O -D-吡喃葡萄糖 HO HO- H OH (参看P188) OH α-D-吡喃葡萄糖
Fischer投影式 ？Haworth式 H OH HO H H OH HOH2C H CHO OH 1 2 3 4 5 6 H OH HO H H OH H OH CHO CH2OH 1 2 3 4 5 6 Fischer投影式 D-葡萄糖 HO CHO H OH OH H H H OH HOH2C 向右横倒 1 5 4 3 2 6 左上右下 OH CH2OH H HO H OH OH H H C O H 弯曲碳链 1 3 2 4 5 6 O OH H HO 1 3 2 4 5 6 β-D-吡喃葡萄糖 O H OH HO α-D-吡喃葡萄糖 O HO HOH （参看P188） O HO OH =