中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二.胺的结构 H 氨 甲胺 苯胺 Nsp3杂化 12/81
12/81 二.胺的结构 NH2 . N H . H H N H . CH3 H 氨 甲胺 苯胺 N sp3 杂化
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 三、物理性质 状态：甲胺、二甲胺，三甲胺，乙胺为气体 溶解度：6个碳原子以下的胺溶于水。 沸点： 高于分子量相近的烷烃的沸点 1,2胺1 低于分子量相近的醇、酸沸点 3°胺沸点与分子量相近的烷烃相近。 13/81
13/81 溶解度：6 个碳原子以下的胺溶于水。 沸点： 高于分子量相近的烷烃的沸点 低于分子量相近的醇、酸沸点 3 º胺 沸点与分子量相近的烷烃相近。 三、物理性质 状态：甲胺、二甲胺，三甲胺，乙胺为气体 1 º ，2 º胺
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 四、化学性质 亲核性，可以与 哪些物质反应？ H 1°R-X RCHO、RCOR' 主要表现为碱性和亲核性： RCOCI、(RCO)2O、 RCOOR' RSO,CI 14/81
14/81 四、化学性质 主要表现为碱性和亲核性. N H . CH3 H 亲核性，可以与 哪些物质反应？ 1ºR-X RCHO、RCOR' RCOCl、(RCO)2O、 RCOOR' RSO2Cl
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 1、碱性（可使石蕊变兰，但不能使酚酞变色） R-NH2+H2O RNH3+OH pK6=35 R-NH2+HCI (H2SO4)RNH3CI 不溶于水 溶于水 NaOH 应用：（1)胺的分离、提纯及鉴定 （生物碱提取、纯化) (2)提高胺类药物的水溶性，增强吸收（盐酸普鲁卡因）。 15/81
15/81 1、碱性（可使石蕊变兰，但不能使酚酞变色） R-NH2+H2O RNH3 + OH + - pKb=3~5 R-NH2+ HCl (H2SO4) RNH3Cl + - 不溶于水 溶于水 NaOH 应用:（1）胺的分离、提纯及鉴定（生物碱提取、纯化） （2）提高胺类药物的水溶性，增强吸收（盐酸普鲁卡因）
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM NH2 NH2 .HCI COOCH2CH-N(C2H5)2 COOCH2CH2NH(C2H5)2.CI 普鲁卡因 盐酸普鲁卡因 16/81
16/81 盐酸普鲁卡因 NH2 COOCH2CH2N(C2H5 ) 2 NH2 COOCH2CH2 + NH(C2H5) 2.Cl - .HCl 普鲁卡因