酰化反应的意义: 。利用酰化反应可鉴别伯、仲胺。因为取代酰胺多为 晶体,有固定的熔点,通过测定熔点,可推知原来 的胺; 酰化反应可增加药物的脂溶性,降低毒性。例如 对-氨基酚毒性大,但酰化后毒性较低。 。 在有机合成中起保护氨基作用。例如由苯胺制备 对-硝基苯胺:对这种反应,必须先把-NH2基保护, 否则它会被氧化为醌类。 NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 醋酸 90%HNO3 H20/H NO2 NO2
• 在有机合成中起保护氨基作用。例如由苯胺制备 对-硝基苯胺:对这种反应,必须先把-NH2基保护, 否则它会被氧化为醌类。 酰化反应的意义: • 利用酰化反应可鉴别伯、仲胺。因为取代酰胺多为 晶体,有固定的熔点,通过测定熔点,可推知原来 的胺; • 酰化反应可增加药物的脂溶性,降低毒性。例如 对-氨基酚毒性大,但酰化后毒性较低。 NH2 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NO2 NH2 NO2 醋酸 90%HNO3 H2 O/H +
3、与亚硝酸的反应 不同类型的胺与HNO2反应,生成不同的产物。 由于亚硝酸不稳定,在反应中用NaNO2与HC】(或 H2S04)作用产生。 (1)伯胺与HNO2的反应 RNH2 NaNO2+HCL ROH N2+H2O 芳香伯胺在常温下与HNO,反应也是放出氮气, 生成酚。但若在低温强酸性溶液与亚硝酸反应,生 成重氮盐。 重氮化反应
不同类型的胺与HNO2反应,生成不同的产物。 由于亚硝酸不稳定,在反应中用NaNO2与HCl(或 H2SO4)作用产生。 3、与亚硝酸的反应 (1)伯胺与HNO2的反应 芳香伯胺在常温下与HNO2反应也是放出氮气, 生成酚。但若在低温强酸性溶液与亚硝酸反应,生 成重氮盐。 ——重氮化反应 RNH2 NaNO + HCl 2 ROH + N2 + H2 O