CH3-CH2-CH-CH2CH3 N(CH2CH3) 3-二乙氨基戊烷 季铵化合物可看作是铵的衍生物来命名。 (CH3)N*OH- (CH3)4N*CF 氢氧化四甲铵 氯化四甲铵 注意:“氨、胺、铵”字的用法。氨用来表示 气态氨(NH)或基,如氨基、亚氨基;胺用来表示 NH3的烃基衍生物,如甲胺;铵用来表示胺的盐类及 季铵类
CH3 CH2 CH N(CH2 CH3) CH2 CH3 3-二乙氨基戊烷 季铵化合物可看作是铵的衍生物来命名。 氢氧化四甲铵 氯化四甲铵 (CH3 )4N+OH- (CH3 )4N+Cl- 注意:“氨、胺、铵”字的用法。氨用来表示 气态氨(NH3)或基,如氨基、亚氨基;胺用来表示 NH3的烃基衍生物,如甲胺;铵用来表示胺的盐类及 季铵类
(三)胺的结构 氮原子:Sp不等性杂化 N.lH H 脂肪胺的结构 苯胺的结构
氮原子:sp3不等性杂化 (三)胺的结构 N R H H 脂肪胺的结构 苯胺的结构 N H H
(四)胺的化学性质 1、碱性 胺和氨相似,在水溶液中呈碱性,这是由N原子 上的未共用电子对易与水中的质子结合的缘故。 NH3+HOH NH*+OH NH2R+HOH NHgR+OH 胺碱性强弱的影响因素: (1)N原子上的电子云密度的大小,密度越大,碱性越强; (2)N原子周围的空间位阻大小,位阻越小,碱性越强; (3)铵离子溶剂化作用的大小,溶剂化越好,越稳定,碱性 越强
胺和氨相似,在水溶液中呈碱性,这是由N原子 上的未共用电子对易与水中的质子结合的缘故。 (四)胺的化学性质 1、碱性 NH3 + HOH + OH - NH4 + NH2 R + HOH + OH - NH3 + R 胺碱性强弱的影响因素: (1)N原子上的电子云密度的大小,密度越大,碱性越强; (2)N原子周围的空间位阻大小,位阻越小,碱性越强; (3)铵离子溶剂化作用的大小,溶剂化越好,越稳定,碱性 越强
各类胺碱性强弱的大致排列顺序为: 季铵碱>脂肪胺>NH3>芳胺 季铵碱与酸作用生成季铵盐,遇到强碱不会游离出 季铵碱,这是因为季铵盐的N原子上没有H原子,不能 发生质子转移生成水,说明季铵碱是强碱。 RANOH+HCI R4NtCI厂+H2O RN*CI NaOH RN*OH NaCl
季铵碱与酸作用生成季铵盐,遇到强碱不会游离出 季铵碱, 各类胺碱性强弱的大致排列顺序为: R4 N + OH - + HCl R4 N + Cl - + H2 O R4 N + OH - R4 N + NaOH + Cl - + NaCl 这是因为季铵盐的N原子上没有H原子,不能 发生质子转移生成水,说明季铵碱是强碱。 季铵碱 > 脂肪胺 > NH3 > 芳胺
2、酰化反应 伯、仲胺能与乙酰氯、酸酐等酰化剂反应,氨 基上的H原子被酰基取代生成酰胺。 0 RNH2 R'-C-CI R'-C-NHR+ HCI N-取代酰胺 0 RNH2+R·-C-0-C-R' R'一C-NHR+R'COOH 叔胺不能发生酰化反应,因为叔胺的N原子上 无氢原子
伯、仲胺能与乙酰氯、酸酐等酰化剂反应,氨 基上的H原子被酰基取代生成酰胺。 N-取代酰胺 2、酰化反应 叔胺不能发生酰化反应,因为叔胺的N原子上 无氢原子。 RNH2 + R' C O Cl R' C O NHR + HCl RNH2 + R' C O O R' C O C NHR + R'COOH O R'