第十九章杂环化合物 定义： 在环状化合物中，构成环的原子除 碳原子外还含有非碳原子的化合物 ↓ 杂原子(O、S、N) CH3 CH3 易开环，性质与链状相似 芳杂环：具有芳香性，环稳定
第十九章 杂环化合物 定义： 在环状化合物中，构成环的原子除 碳原子外还含有非碳原子的化合物 杂原子（O、S、N） O O O CH2 C CH2 O C O O O O O O CH3 CH3 易开环，性质与链状相似 芳杂环：具有芳香性，环稳定
分类和命名 五元杂环 吡咯 呋喃 噻吩 六元杂环 吡啶 嘧啶 吡喃 稠杂环 嘌呤 命名常采用音译法： 英文发音写成中文，并加“口”字旁
一 、分类和命名 五元杂环 六元杂环 稠杂环 N H O S N N N O N N N H N 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 嘧啶 吡喃 嘌呤 英文发音写成中文，并加“口”字旁。 命名常采用音译法：
若环上连有取代基，需对环进行编号，原 则如下： (1)从杂原子开始； (2)如有两个杂原子，按O、S、NH、N 的顺序确定最小编号位置，并使另一个杂 原子的编号尽可能小； (3)嘌呤等稠杂环固定编号
（3）嘌呤等稠杂环固定编号。 若环上连有取代基，需对环进行编号，原 则如下： （1）从杂原子开始； （2）如有两个杂原子，按O、S、NH、N 的顺序确定最小编号位置，并使另一个杂 原子的编号尽可能小；
CH2CH3 CHO 2-呋喃甲醛 2-乙基吡咯 α-呋喃甲醛 -乙基吡咯 NH2 COOH 3-吡啶甲酸 -吡啶甲酸 6-氨基嘌呤
N COOH 3-吡啶甲酸 β-吡啶甲酸 N N N H N NH2 2 3 4 5 6 7 9 8 1 6-氨基嘌呤 N H CH2 CH3 O CHO 2-乙基吡咯 α-乙基吡咯 2-呋喃甲醛 α-呋喃甲醛
二、吡咯的结构与性质 所有成环原子都以sp杂化轨道重叠形成σ键。 碳原子未参与杂化的轨道只有一个电子，氮原子 的p轨道中有两个电子，5个p轨道相互平行重叠， 形成闭合的共体系。π电子数为6，具有芳香性
二、吡咯的结构与性质 • 所有成环原子都以sp2杂化轨道重叠形成σ键。 • 碳原子未参与杂化的p轨道只有一个电子，氮原子 的p轨道中有两个电子，5个 p轨道相互平行重叠， 形成闭合的共轭体系。π电子数为6，具有芳香性。 H H H H H N H H H H