二．实验原理油脂易溶于石油醚、氯仿、乙醇等有机溶剂。植物性油脂通常存在于植物的果实和种子中，利用有机溶剂从植物果实和种子中提取粗脂肪的方法称为溶剂萃取法。果实和种子经溶剂反复浸泡萃取后，全部粗脂肪溶于溶剂中，过滤除去油料残渣，然后蒸除溶剂，即获得粗脂肪。这种方法不仅油脂的提取率较高，而且油脂的质量也较好。本实验以乙醇为溶剂，从花生仁中提取花生油。由于用溶剂浸泡花费时间长，所以实验室常使用索氏提取器来提取油脂。油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）跟甘油生成的甘油酯。它们的结构可以表示如下：01-0R0CH2OR-C0-CH0R"——0—CH2图4-1油脂的结构式结构式里R、R'、R代表饱和烃基或不饱和烃基。它们可以相同，也可不相同。如果R、R、R"相同，这样的油脂称为单甘油酯。如果R、R、R"不相同，就称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中既有饱和的，又有不饱和的，因此，许多油脂兼有烯烃和酯类的一些化学性质，可以发生加成反应和水解反应。油脂中含有不饱和键的脂肪酸可与卤素发生亲电加成反应，根据卤素的用量，可测知油脂的不饱和程度。如果油脂在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐。这样的水解反应，叫做皂化反应。反应式如下：11
11 二．实验原理 油脂易溶于石油醚、氯仿、乙醇等有机溶剂。植物性油脂通常存在于植物的 果实和种子中，利用有机溶剂从植物果实和种子中提取粗脂肪的方法称为溶剂萃 取法。果实和种子经溶剂反复浸泡萃取后，全部粗脂肪溶于溶剂中，过滤除去油 料残渣，然后蒸除溶剂，即获得粗脂肪。这种方法不仅油脂的提取率较高，而且 油脂的质量也较好。本实验以乙醇为溶剂，从花生仁中提取花生油。由于用溶剂 浸泡花费时间长，所以实验室常使用索氏提取器来提取油脂。 油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）跟甘油生成的甘油 酯。它们的结构可以表示如下： 图 4-1 油脂的结构式 结构式里 R、R'、R"代表饱和烃基或不饱和烃基。它们可以相同，也可不相 同。如果 R、R'、R"相同，这样的油脂称为单甘油酯。如果 R、R'、R"不相同，就 称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。 由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中既有饱和的， 又有不饱和的，因此，许多油脂兼有烯烃和酯类的一些化学性质，可以发生加成 反应和水解反应。 油脂中含有不饱和键的脂肪酸可与卤素发生亲电加成反应，根据卤素的用量， 可测知油脂的不饱和程度。 如果油脂在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐。这样的水解反应，叫做皂 化反应。反应式如下：
O=PCHH,C-OHRCOONa0II+ 3NaOH-OH+HCR'COONaR'CHO=R"COONaH,COHR"-CHC高级脂肪酸盐是肥皂的有效成分，工业上就是利用这个反应来制造肥皂。生成的甘油可以用硫酸铜和氢氧化钠的溶液来鉴别，甘油与铜盐在碱性溶液生成深蓝色的络合物。反应式如下：CH,OHCH20.CuCHOHCHO-+Cu(OH)2+ 2H,0CH,OHCH,OH三。仪器和药品1.仪器索氏提取器、玻璃漏斗、研钵、水浴锅、100mL圆底烧瓶、250mL烧杯、球形冷凝器、电热套。2.药品花生、10%盐酸溶液、95%乙醇、5%硫酸铜溶液、20%氢氧化钠溶液、饱和溴水溶液、5%氢氧化钠溶液、饱和食盐水溶液、篦麻油、滤纸。四实验步骤1.样品的准备先将被提取的固体油料样品（花生仁）在100~110℃的烘箱内烘烤1小时，冷却后，去皮称取7.5g，放入研钵研成细小颗状，用药勺装入事先已准备好的滤纸筒内！]，并将滤纸筒放入索氏提取器中，滤纸筒要低于虹吸管上端并且注意不要堵塞下端的虹吸口。2.花生油的提取在100mL圆底烧瓶加入95%乙醇30mL，沸石3~4粒，装上放好滤纸筒的索氏提取器和配套的回流冷凝管，借助漏斗从冷凝管口加入95%乙醇，至虹吸管12
12 高级脂肪酸盐是肥皂的有效成分，工业上就是利用这个反应来制造肥皂。 生成的甘油可以用硫酸铜和氢氧化钠的溶液来鉴别，甘油与铜盐在碱性溶液 里生成深蓝色的络合物。反应式如下： 三．仪器和药品 1. 仪器 索氏提取器、玻璃漏斗、研钵、水浴锅、100mL 圆底烧瓶、250mL 烧杯、球 形冷凝器、电热套。 2. 药品 花生、10%盐酸溶液、95%乙醇、5%硫酸铜溶液、20%氢氧化钠溶液、饱和 溴水溶液、5%氢氧化钠溶液、饱和食盐水溶液、蓖麻油、滤纸。 四．实验步骤 1. 样品的准备 先将被提取的固体油料样品（花生仁）在 100~110°C 的烘箱内烘烤 1 小时， 冷却后，去皮称取 7.5g，放入研钵研成细小颗状，用药勺装入事先已准备好的滤 纸筒内[1]，并将滤纸筒放入索氏提取器中，滤纸筒要低于虹吸管上端并且注意不 要堵塞下端的虹吸口。 2. 花生油的提取 在 100mL 圆底烧瓶加入 95%乙醇 30mL，沸石 3~4 粒，装上放好滤纸筒的 索氏提取器和配套的回流冷凝管，借助漏斗从冷凝管口加入 95%乙醇，至虹吸管
高度的2/3处，然后加热提取。在抽提过程中，应保持恒温，使乙醇每6~8min虹吸一次。抽提约1小时（虹吸约6~7次）。停止加热（本实验只提取部分油脂，若提取全部油脂大约需要3小时）。撤去电热套，小心卸下索氏提取器，取出残渣滤纸筒。将索氏提取器所装的花生油-乙醇提取液倒入烧瓶中，改用蒸馏装置回收乙醇溶剂。（本次实验从略）。将上述得到的花生油-乙醇的母液留做下面各项实验用。3.油脂不饱和性的检验取试管一支，加入5滴饱和溴水溶液，然后加入花生油-乙醇提取液1mL，摇振，漠的红棕色消失表明该油脂中含有不饱和脂肪酸。4.油脂的皂化与肥皂的盐析量取20mL花生油-乙醇提取液放入100mL圆底烧瓶中，加入20%Na0H溶液12mL及沸石3~4粒，装上球形冷凝管，加热回流半小时，并经常摇动烧瓶，检查皂化是否完全[2]。待皂化完全后，拆除回流装置。将皂化液倒入一个盛有15mL饱和食盐水的小烧杯里，边倒边搅拌，混合液变得混浊，并有一层肥皂浮于液面。小烧杯用冷水冷却，冷却时不要搅拌，使肥皂凝固析出。5.甘油的鉴定取两支干净试管，一支试管加入2mL盐析后的肥皂下层清液，另一支试管加入2mL水作空白实验，然后在2支试管中分别加入5滴5%NaOH溶液及3滴5%CuSO4溶液，观察现象，比较两支试管中颜色有何区别？6.肥皂的性质取少量上述4所制的肥皂置于小烧杯中，加入10mL蒸馏水，搅拌使之溶解，所制肥皂水溶液供下面实验使用。①脂肪酸的析出取1支试管加入肥皂水溶液3mL，滴入过量的10%稀盐酸，观察有什么现象发生？②肥皂的乳化作用取一支试管加入4mL水及2滴葩麻油，充分振荡，静止后有何现象？向试13
13 高度的 2/3 处，然后加热提取。在抽提过程中，应保持恒温，使乙醇每 6~8min 虹 吸一次。抽提约 1 小时（虹吸约 6~7 次）。停止加热（本实验只提取部分油脂， 若提取全部油脂大约需要 3 小时）。撤去电热套，小心卸下索氏提取器，取出残 渣滤纸筒。 将索氏提取器所装的花生油-乙醇提取液倒入烧瓶中，改用蒸馏装置回收乙 醇溶剂。（本次实验从略）。 将上述得到的花生油-乙醇的母液留做下面各项实验用。 3. 油脂不饱和性的检验 取试管一支，加入 5 滴饱和溴水溶液，然后加入花生油-乙醇提取液 1mL， 摇振，溴的红棕色消失表明该油脂中含有不饱和脂肪酸。 4. 油脂的皂化与肥皂的盐析 量取 20mL 花生油-乙醇提取液放入 100mL 圆底烧瓶中，加入 20% NaOH 溶 液 12mL 及沸石 3~4 粒，装上球形冷凝管，加热回流半小时，并经常摇动烧瓶， 检查皂化是否完全[2]。 待皂化完全后，拆除回流装置。将皂化液倒入一个盛有 15mL 饱和食盐水的 小烧杯里，边倒边搅拌，混合液变得混浊，并有一层肥皂浮于液面。小烧杯用冷 水冷却，冷却时不要搅拌，使肥皂凝固析出。 5. 甘油的鉴定 取两支干净试管，一支试管加入 2mL 盐析后的肥皂下层清液，另一支试管 加入 2mL 水作空白实验，然后在 2 支试管中分别加入 5 滴 5%NaOH 溶液及 3 滴 5%CuSO4 溶液，观察现象，比较两支试管中颜色有何区别？ 6. 肥皂的性质 取少量上述 4 所制的肥皂置于小烧杯中，加入 10mL 蒸馏水，搅拌使之溶解， 所制肥皂水溶液供下面实验使用。 ①脂肪酸的析出 取 1 支试管加入肥皂水溶液 3mL，滴入过量的 10%稀盐酸，观察有什么现 象发生？ ②肥皂的乳化作用 取一支试管加入 4mL 水及 2 滴蓖麻油，充分振荡，静止后有何现象？向试
管加入肥皂水2mL，振荡，有何现象？五.注释[1]滤纸筒包裹时要严密，防止样品漏出堵塞虹吸管，还要保证回流溶剂能均匀浸润被萃取物。滤纸筒既要紧贴提取器壁，又能方便取放。滤纸筒可自行制作。其方法为：取脱脂滤纸一张，卷成圆筒状（其直径略小于索氏提取器内径），底部折起而封闭，装入样品，上口折起封闭，防止样品漏出。[2]皂化作用是否完全的检验法：用滴管取出反应液数滴放在试管里，加入5mL蒸馏水，加热并振荡，如果没有油滴分出，表示皂化已完全。否则反应混合物应继续加热皂化几分钟再做检验，直到皂化完全，六．思考题1.索式提取器的工作原理是什么？2.对索式提取器中滤纸筒简的基本要求是什么？3.为什么要将固体物质（如花生仁）研细成粉末？4.写出本次实验所涉及到的化学反应方程式。14
14 管加入肥皂水 2mL，振荡，有何现象？ 五．注释 [1] 滤纸筒包裹时要严密，防止样品漏出堵塞虹吸管，还要保证回流溶剂能 均匀浸润被萃取物。滤纸筒既要紧贴提取器壁，又能方便取放。滤纸筒可自行制 作。其方法为：取脱脂滤纸一张，卷成圆筒状（其直径略小于索氏提取器内径）， 底部折起而封闭，装入样品，上口折起封闭，防止样品漏出。 [2] 皂化作用是否完全的检验法：用滴管取出反应液数滴放在试管里，加入 5mL 蒸馏水，加热并振荡，如果没有油滴分出，表示皂化已完全。否则反应混合 物应继续加热皂化几分钟再做检验，直到皂化完全。 六．思考题 1. 索式提取器的工作原理是什么？ 2. 对索式提取器中滤纸筒的基本要求是什么？ 3. 为什么要将固体物质（如花生仁）研细成粉末？ 4. 写出本次实验所涉及到的化学反应方程式
实验四黄连素的提取一。实验目的学习从中草药提取生物碱的原理和方法：熟悉固液提取的装置及方法二，实验原理黄连素（也称小檗碱）是一种重要的生物碱，是我国应用很久的中药，是中草药黄连的主要有效成分，其含量可达4%～10%。除了黄连中含有黄连素以外，黄柏、白屈菜、伏牛花、三颗针等中草药中也含有黄连素，其中以黄连和黄柏中含量最高，黄连素具有显著的抑菌作用，常用的盐酸黄连素又叫盐酸小檗碱，黄连素能对抗病原微生物，对多种细菌如痢疾杆菌、结核杆菌、肺炎球菌、伤寒杆菌及白喉杆菌等都有抑制作用，其中对痢疾杆菌作用最强，常用来治疗细菌性胃肠炎、痢疾等消化道疾病，它无抗药性和副作用。近年研究发现，黄连素还具有降血糖、抗心律失常的功效。黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。黄连素存在三种异构体，但多以季铵碱的形式存在。黄连素的盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，故可用水对其进行重结晶，从而达到纯化目的。OH-NHCHCH_OCH,OH_OCHOCHOCHsOCH3OCH3醇式醛式季铵碱式三．仪器和药品1.仪器：25mL烧瓶、冷凝管、蒸馏头、量筒、布氏漏斗、抽滤瓶。2.药品：黄连、95%乙醇、浓盐酸、1%乙酸。15
15 实验四 黄连素的提取 一．实验目的 学习从中草药提取生物碱的原理和方法；熟悉固液提取的装置及方法。 二．实验原理 黄连素（也称小檗碱）是一种重要的生物碱，是我国应用很久的中药，是中 草药黄连的主要有效成分，其含量可达 4%～10%。除了黄连中含有黄连素以外， 黄柏、白屈菜、伏牛花、三颗针等中草药中也含有黄连素，其中以黄连和黄柏中 含量最高，黄连素具有显著的抑菌作用，常用的盐酸黄连素又叫盐酸小檗碱，黄 连素能对抗病原微生物，对多种细菌如痢疾杆菌、结核杆菌、肺炎球菌、伤寒杆 菌及白喉杆菌等都有抑制作用，其中对痢疾杆菌作用最强，常用来治疗细菌性胃 肠炎、痢疾等消化道疾病，它无抗药性和副作用。近年研究发现，黄连素还具有 降血糖、抗心律失常的功效。 黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不 溶于乙醚。黄连素存在三种异构体，但多以季铵碱的形式存在。黄连素的盐酸盐、 氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，故可用水对其进行重结 晶，从而达到纯化目的。 N OCH3 OCH3 OH O O N + OCH3 OCH3 OH - O O NH CHO OCH3 OCH3 O O 醇式 季铵碱式 醛式 H + OH - 三．仪器和药品 1. 仪器： 25mL 烧瓶、冷凝管、蒸馏头、量筒、布氏漏斗、抽滤瓶。 2. 药品： 黄连、95%乙醇、浓盐酸、1%乙酸