电子效应对酸性的影响 诱导效应：X-CH,COOH >-I使酸性增强 X=F CI Br CHO NO2 N+(CH3)3 pKa 2.66 2.862.90 3.183.53 1.68 1.83 >+I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOOH pKa 3.75 4.76 4.86 Organic Chem
Organic Chem 电子效应对酸性的影响 诱导效应：X-CH2COOH ➢ -I使酸性增强 X= F Cl Br I CHO NO2 N+ (CH3 )3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83 ➢ +I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3 )2CHCOOH pKa 3.75 4.76 4.86
共轭效应： X- COOH X= OH OCH3 CH3 H Cl N02 pKa4.574.47 4.384.203.973.42 场效应： pKa 6.04 6.25 Organic Chem
Organic Chem 共轭效应： X= OH OCH3 CH3 H Cl NO2 pKa 4.57 4.47 4.38 4.20 3.97 3.42 场效应： pKa ： 6.04 6.25 X COOH H COOH Cl COOH
2.羧基中羟基被取代的反应 PCl3 H3PO3 PCIs 回流 +POCI3 HCI R CI SOCl SO2+HCI -oH H-NH R-NH2 H-0RR8-0R+0 Organic Chem
Organic Chem 2. 羧基中羟基被取代的反应 PCl 3 PCl 5 POCl 3 + HCl SOCl 2 SO2 + HCl H3 PO3 回流 C O HO R' C O R O C P2O5 C O R NH2 H NH2 H OR' C O R OR' + H2 O H + C O R OH + O R' C O R Cl +