2.波谱性质 IR:特征吸收： VC=0: 缔合 1710~1760cm1游离 共轭 1690≈1720cm1 V-H:缔合25003000~3550cm1游离 辅助：Vc-0:1210~1320cm1 Organic Chem
Organic Chem 2. 波谱性质 IR：特征吸收： νC=O： 缔合 1710～1760cm-1 游离 共轭 1690～1720cm-1 νO-H：缔合 2500 3000～3550cm-1游离 辅助：ν C-O： 1210～1320cm-1 ~
0 NMR: -CH2-C-0-H 6: 2≈3 10~13 MS: 饱和脂肪酸 M+小 芳香酸 M+大 最主要的裂解方式—麦氏重排 R H CH OH H2 R-CH HC OH B CH OH CH2 R R M/Z=60+14n Organic Chem
Organic Chem 饱和脂肪酸 M+小 芳香酸 M+ 大 最主要的裂解方式——麦氏重排 CH2 C O H O NMR: δ： 2~3 10~13 MS： CH H2 C CH O H OH R' R +. α γ β CH2 CH R + OH OH HC R' . + M/Z=60+14n
三、羧酸的化学性质 结构与反应性 IV.失羧反应 I.-H反应 H 0 R-CH- dx I. 酸性反应 Nu IⅡ.亲核加成-消除=取代(OH) Organic Chem
Organic Chem 三、羧酸的化学性质 结构与反应性 R CH H C O H O δ - δ + . Nu . . II．亲核加成-消除 = 取代（OH） III．α-H反应 IV．失羧反应 I．酸性反应
0H氧上带孤对电子，与C=0的键共轭 结果：0-H键极化加大，H易离去→酸性 使得羧基碳原子上的正电性削弱 →亲核加成比醛酮难 α-H的酸性比醛酮弱 P-元共轭 C=0键增长：120→123pm 的证据： C-0键缩短：143→136pm Organic Chem
Organic Chem OH氧上带孤对电子，与C=O的π键共轭 结果：O-H键极化加大，H 易离去 酸性 使得羧基碳原子上的正电性削弱 亲核加成比醛酮难 α-H的酸性比醛酮弱 P-π共轭 C=O键增长：120 123 pm 的证据： C-O键缩短：143 136 pm +
1.酸性 酸根负电荷平均分布在两个0原子上—稳定 RCOOH H2O -R-C+H3"O 0 酸性大小： 大多无机酸>羧酸>H,CO3>苯酚>ROH pKa(甲酸3.75)4.75-5 6.37 9.98 16-17 溶于Na2C03 不溶 Organic Chem
Organic Chem 1. 酸性 酸性大小： 大多无机酸> 羧酸 > H2CO3 > 苯酚 > ROH pKa（甲酸3.75） 4.75-5 6.37 9.98 16-17 溶于Na2CO3 不溶 酸根负电荷平均分布在两个O原子上——稳定 RCOOH + H2 O R C O O + H3 + O δ - δ -