§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.4呋喃的化学反应 浓酸使呋喃聚合，在稀的酸性水溶液中， 呋喃的质子化在氧上发生并导致水解开环。 H2S04-H20 90% HOAc,A QH2 OH OH OH
20.1.4 呋喃的化学反应 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩 O O H HO OH2 OH OH OH O O HOAc, △ 90 % H2O -H + H2SO4 - H2O 浓酸使呋喃聚合，在稀的酸性水溶液中， 呋喃的质子化在氧上发生并导致水解开环
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.4 呋喃的化学反应 呋喃与亲二烯体作用，迅速生成加成产物。 90% 76%
20.1.4 呋喃的化学反应 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩 呋喃与亲二烯体作用，迅速生成加成产物。 O O 90 % O O + O O O O O + O 76 %
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.5噻吩的化学反应 噻吩的亲电取代反应活性小于吡咯和呋喃， 但是大于苯环。主要生成2-位取代产物，3-位取 代产物极少。 Br2 Br (78%) AcOH ,g0 C6H6,0℃ 碘不活泼，要用催化剂才能发生一元取代
20.1.5 噻吩的化学反应 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩 噻吩的亲电取代反应活性小于吡咯和呋喃， 但是大于苯环。主要生成 2-位取代产物，3-位取 代产物极少。 S S Br S I Br2 AcOH I2 , HgO C6H6 , 0℃ (78 %) 碘不活泼，要用催化剂才能发生一元取代
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.5 噻吩的化学反应 HNO3,H2SO4 H2S04 SO:H Ac20,SnCl4 CCH3
20.1.5 噻吩的化学反应 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩 S S CCH3 O S S SO3H S HNO3 ,H2 SO4 S NO2 H2 SO4 Ac2O,SnCl 4
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.5噻吩的化学反应 噻吩基本上不发生双烯加成，但在剧烈条件下， 仍能发生加成反应。 100℃ 高压
20.1.5 噻吩的化学反应 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩 噻吩基本上不发生双烯加成，但在剧烈条件下， 仍能发生加成反应。 S O O O + S O O O H H 100℃ 高压