构型的确定 ·构型标准化合物 CHO CHO CH2OH—CHOH-CHO OH HO 甘油醛 CH,OH CH,OH 2,3-二羟基丙醛 (+) (-) 确定原则: 通过化学反应把其它化合物与甘油醛进行关 联。注意反应过程中与手性碳原子直接相连 的键不能断裂
• 构型标准化合物 甘油醛 2,3-二羟基丙醛 (+) (-) 确定原则: 通过化学反应把其它化合物与甘油醛进行关 联。注意反应过程中与手性碳原子直接相连 的键不能断裂。 构型的确定
CHO COOH COOH [O] OH H H OH CH,OH CHOH CH, (什)-甘油醛 ()乳酸 相对构型:与假定(+)或()-甘油醛关联而确定的构型 绝对构型:能真实代表某一光活性化合物的构型, 实验证实,任意指定的甘油醛的构型正是其绝 对构型,因此由甘油醛关联而得到的各旋光性化 合物的相对构型就是他们的绝对构型
相对构型:与假定 (+)或(-)-甘油醛关联而确定的构型 [O] [H] (+)-甘油醛 (-)-乳酸 实验证实, 任意指定的甘油醛的构型正是其绝 对构型, 因此由甘油醛关联而得到的各旋光性化 合物的相对构型就是他们的绝对构型。 绝对构型: 能真实代表某一光活性化合物的构型
构型的标记 D-L标记法 以甘油醛的构型为对 照标准来进行标记 标记规则:右旋甘油醛的构型为D型; 左旋甘油醛的构型为L型。 凡构型与D-甘油醛相同的化合物,命名时标以 6D”; 凡构型与L-甘油醛相同的化合物,命名时标以 L” 注音·施业方向田(4)(一)末示 不田6可式
标记规则:右旋甘油醛的构型为D型; 左旋甘油醛的构型为L型。 凡构型与D-甘油醛相同的化合物, 命名时标以 “D”; 凡构型与L-甘油醛相同的化合物, 命名时标以 “L” 注 意:旋光方向用(+)(-)表示 , 不用“d”或 “l” 。 以甘油醛的构型为对 照标准来进行标记 构型的标记 l D-L标记法
COOH OH D-()乳酸 CH3 COOH L-(+)-乳酸 HO H CH3 注意:该标记法只能表示出分子中含有 一个手性碳原子的构型
注意:该标记法只能表示出分子中含有 一个手性碳原子的构型。 D-(-)- 乳酸 L-(+)-乳酸
构型的标记 IR-S标记法 根据化合物的实际构 型或投影式而命名的 ·含有一个手性碳化合物C-abcd的命名步骤: ①将手性碳原子所连的四个基团(a,b,c,d)根据 次序规则”先后排列,如a>b>c>d; ·②将()放在离观察者对面,离眼晴最远的地方; ·③其余三个基团按次序规则递减排列的顺序 (a→b→c),如果是顺时针方向排列的,这一构 型就用R表示;反之,则为S构型
l R-S标记法 • 含有一个手性碳化合物C-abcd的命名步骤: • ① 将手性碳原子所连的四个基团(a,b,c,d)根据 “次序规则”先后排列, 如a > b > c > d; • ② 将(d)放在离观察者对面, 离眼睛最远的地方; • ③ 其余三个基团按次序规则递减排列的顺序 (a→b→c),如果是顺时针方向排列的,这一构 型就用R表示;反之,则为S构型。 构型的标记 根据化合物的实际构 型或投影式而命名的