8-3含一个手性碳原子的化合物的对映异构 含有一个手性碳原子的分子一定是手 性分子,有两个对映异构体,一个是右旋 体,一个是左旋体。 它们的物理性质和化学性质一般都相 同,仅旋光方向相反。 名称 5℃ [al D m.p. (+)-乳酸 +2.6° 53°C ()-乳酸 -2.6° 53C
含有一个手性碳原子的分子一定是手 性分子,有两个对映异构体,一个是右旋 体,一个是左旋体。 它们的物理性质和化学性质一般都相 同,仅旋光方向相反。 名称 [α] D m.p. (+) –乳酸 +2.6。 53℃ (-) –乳酸 -2.6。 53℃ 15℃ 8-3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构
8-3含一个手性碳原子的化合物的对映异构 外消旋体 由等量的左旋体和右旋体混合而成的没有 旋光性的混合物。一般用(±)表示。 用化学合成法制得的乳酸与葡萄糖经发酵 制得的乳酸的构造式相同,但无旋光性。 外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋光 性能不同外,其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸mp.=53°C,(仕)-乳酸m.p.=18C
l外消旋体 由等量的左旋体和右旋体混合而成的没有 旋光性的混合物。 一般用(±)表示。 用化学合成法制得的乳酸与葡萄糖经发酵 制得的乳酸的构造式相同,但无旋光性。 外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋光 性能不同外,其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸m.p. =53℃, (±)-乳酸m.p. =18℃ 8-3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构
8-4构型表示方法、确定及标记 构型的表示方法 —Fischer投影式 投影原则: ①把与手性碳结合的横向的两个键摆向自己,把竖 立的两个键摆向纸后,一般将含碳原子的原子团放 在竖键方向,把命名时编号最小的碳原子放在上端; ②然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或 原子团投影到纸面上。 HOOC COOH 立 OH Fischer 构 体 CH3 投影式
l构型的表示方法 投影原则: 立 体 结 构 Fischer 投 影 式 ① 把与手性碳结合的横向的两个键摆向自己, 把竖 立的两个键摆向纸后, 一般将含碳原子的原子团放 在竖键方向, 把命名时编号最小的碳原子放在上端; ② 然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或 原子团投影到纸面上。 ——Fischer 投影式 8-4 构型表示方法、确定及标记
8-4构型表示方法、确定及标记 使用投影式时的注意事项: ①投影式可以在纸面上转动180°,但不能 在纸面上转动90°或270°; ②投影式可在纸面上旋转180°,但决不能 离开纸面翻转。 原因:这会改变手性碳原子周围各原子或 原子团的前后关系
使用投影式时的注意事项: ① 投影式可以在纸面上转动180°,但不能 在纸面上转动 90°或270°; ② 投影式可在纸面上旋转180°,但决不能 离开纸面翻转。 原因:这会改变手性碳原子周围各原子或 原子团的前后关系。 8-4 构型表示方法、确定及标记
8-4构型表示方法、确定及标记 对映体的构型还可用“楔形式”表示: COOH COOH COOH HOO OH CH OH CH3HO HO 七H 注意:此法不适宜于表示含有多个手性碳 原子化合物的构型
对映体的构型还可用“楔形式”表示: 注意:此法不适宜于表示含有多个手性碳 原子化合物的构型。 8-4 构型表示方法、确定及标记