2.方法二单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘油醛的手性碳原子构型相同时,称为D型糖;反之,称为L型。注意:D、L只表示构型,(+)、(-)表示旋光方向,两者之间没有必然的联系这一点从下面D-醛糖的构型和名称中也可看出:
2. 方法二 单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘 油醛的手性碳原子构型相同时,称为D型糖;反之, 称为L型。 注意:D、L只表示构型,(+)、(-)表示旋光方向, 两者之间没有必然的联系。 这一点从下面D-醛糖的构型和名称中也可看出:
D型醛糖的构型和名称CHOCH,OHD-(+)一甘油醛CHOCHOCH2OHCHOHD-()赤藓糖D-()-苏阿糖YCHOCHOCHOCHOCHOHCH,OHCH.OHCH.OH核糖D-(-)D-(+)D-阿拉伯糖一木糖D-()来苏糖714/14CHOCHOCHOCHOCHOCHOCHOCHOCH,OHCHOHCHOHCHOHCH,OHCHOHCH,OHCH,OHD-(+)-D-+)-D-(+)-D-(+)-D-(-)-D-(-)-D-(+)-D-(+)-塔罗糖阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古罗糖杜糖半乳糖
单糖的氧环式结构19.2.2一、变旋光现象实验事实:D-(+)-葡萄糖的变旋光现象晶体1晶体2物理性质146150mp/℃C82(25℃)154(15 ℃)在水中的溶解(g/100mL)+19°[α]D+112.2°D-(+)葡萄糖水溶液:[α]D -52.5°
19.2.2 单糖的氧环式结构 一、变旋光现象 实验事实:D–(+)–葡萄糖的变旋光现象 物理性质 晶体1 晶体2 mp/℃ 146 150 在水中的溶解(g/100mL) 82(25℃) 154(15 ℃) [α]D +112.2° +19° D–(+)–葡萄糖水溶液: [α]D –52.5°
解释:溶液中主要以环状结构(半缩醛)存在,增加了一个手性碳,有两种异构体(α,β),形成一动态平衡。概念:新配制的单糖溶液,随时间的变化,其比旋光度会逐渐增加或减小,最后达到恒定值,这种现象称为变旋光现象
解释: 溶液中主要以环状结构(半缩醛)存在,增加了 一个手性碳,有两种异构体(α,β),形成一动态 平衡。 新配制的单糖溶液,随时间的变化,其比旋光度 会逐渐增加或减小,最后达到恒定值,这种现象称 为变旋光现象。 概念:
氧环式结构1.氧环式结构的形成与表示:以D-(+)-葡萄糖为例Fischer投影式Haworth式CH,OHHOHα-D-(+)-葡萄糖0HHHHOHOHHHOHOHHOmp 146℃HOHHOHHCHO[α]D= +112°CH,OHHOHHOHHOHHOHCH,OHCH,OHβ-D-(+)-葡萄糖HOH0OHHHHOHHOH0HOHHHO150℃mpHOHHOHH[α]D= +19°CH,OH
二、氧环式结构 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH H OH HO H H OH H CH2OH H C OH O O CH2OH H HO H OH H H OH OH H * * H OH HO H H OH H CH2OH HO C H O O CH2OH H HO H OH H H OH OH H * * α–D–(+)–葡萄糖 mp 146℃ [α]D = +112° β–D–(+)–葡萄糖 mp 150℃ [α]D= +19° Fischer投影式 Haworth式 1. 氧环式结构的形成与表示:以D–(+)–葡萄糖为例