Ⅱ录目3.2.3正丁烷的构象构象分布.844.1烷烃的分类1303.2.4其它链烷烃的构象.854.2烷烃、环烷烃的物理性质..130..5乙烷衍生物的构象分·6烷烃的反应..1333.3环烷烃的构象864.3预备知识…..133.....863.3.1Baeyer张力学说4.3.1有机反应及分类......1333.3.2环内烷的构象.874.3.2有机反应机理.......1343.3.3环丁烷的构象.....88..4.3.3有机反应中的热力学与动力学1343.3.4环戊烷的构象.8844统经的结构和反应性分析.1383.3.5环己烷的构象.....894.51自由基反应...1393.3.6取代环己烷的构象，：924.5.1碳自由基的定义和结构.....1393.3.7十氢化萘的构象954.5.2键解离能和碳自由基的稳定性*1393.3.8中环化合物的构象…·.....974.5.3自由基反应的共性…140旋光异构体...984.6烷烃的卤化…..:1413.4旋光性..984.6.1甲烷的氯化·1413.4.1平面偏振光..984.6.2甲烷的卤化……1433.4.2旋光仪旋光物质旋光度*..984.6.3高级烷烃的卤化….....1433.4.3比旋光度....99分子比旋光度…4.7烷烃的热裂·1463.5手性和分子结构的对称因素.……....1004.8烷烃的氧化1483.5.．手性手性分子·…..1004.8.1自动氧化1483.5.2判别手性分子的依据..1004.8.2燃烧148+3.6含手性中心的手性分子.…....1024.95烷烃的硝化1493.6.1手性中心和手性碳原子.1024.10烷烃的磺化及氧磺化1493.6.2含—个手性碳原子的化合物……1024. 11小环烷烃的开环反应150.......3.6.3含两个或多个手性碳原子的烷烃的制备.151化合物105.....................4.12烷烃的来源151"..3.6.4含两个或多个相同（相像）手性碳复习本章的指导提纲153...108原子的化合物英汉对照词汇1543.6.5含手性碳原子的单环化合物.111第5章紫外光谱红外光谱核磁3.6.6含有其它不对称原子的光活性共振和质谱156分子.114...（）紫外光谱3...1563.7含手性轴的旋光异构体.115-.5. 1紫外光谱的基本原理….3.7.1丙二稀型的旋光异构体..115**1563. 7. 21175.1.1156联苯型的旋光异构体紫外光谱的产生.·含手性面的旋光异构体……....119.1575...2电子跃迁的类型3. 9消旋、拆分和不对称合成.1205.2紫外光语图1583..．外消旋化..:1205.3各类化合物的电子跃迁......1591223.9.2差向异构化·+.5.3.1饱和有机化合物的电子跃迁1593.9.3外消旋体的拆分122....+..5.3.2不饱和脂肪族化合物的电子.1243.9.4不对称合成法跃迁................... 160复习本章的指导提纲.1275.3.3芳香族化合物的电子跃迁.......163英汉对照词汇：128..........5.4影响紫外光谱的因素….164烷烃第4章自由基取代反应1305.4.1生色基和助色基:164
II目198.1655.12.1烷烃5.4.2红移现象与蓝（紫）移现象199.1665,12.2烯烃5.4.3增色效应和减色效应200167炔烃5.5入max与化学结构的关系.....5.12.3...........2015.12.4芳烃...169（二）红外光谱....2015.12.5卤代烃5.6红外光谱的基本原理.169...201醇酚醚羧酸胺5.12.61695.6.1红外光谱的产生..2025.12.7羧酸衍生物5.6.2分子的振动形式和红外吸收...2025.13偶合常数.. 170频率.*2025.13.1自旋偶合和自旋裂分..1715.6.3振动自由度和红外吸收蜂..2035.13.2自旋偶合的起因. 1725.6.4红外光谐仪及测定方法++偶合常数....2035,13.3.....5.7红外光请图..173化学等价、磁等价、磁不等价性…2045.13.4...1735.7.1红外光谱图的组成...2065.13.5偶合裂分的规律1745.7.2官能团区和指纹区...2095.14醇的核磁共振1745.8：惠要官能团的红外特征吸收.2115.15积分曲线和峰面积1745.8.1烷烃红外光谱的特征5.16"H-NMR图谱的剖析…....211..175烯烃红外光谱的特征…….5.8.2碳谱....2141775.8.3炔烃红外光谐的特征13C-NMR谱的去偶处理5.17...2141775.8.4芳烃红外光谱的特征13℃的化学位移*2155.18......1795.8.5卤代烃红外光谱的特征5. 1913C-VMR谱的偶合常数....216....1805.8.6醇、酚、醚红外光谱的特征5.20C-NMR谱的特点：218.1815.8.7醛、酮红外光谱的特征5. 21NMR谱提供的结构信息..…218茂酸红外光谱的特征1825.8.8（四）质谱.2255.8.9羧酸衍生物、睛红外光谱的特征…1835.22质谱分析的基本原理和质谱仪.225...1865.8.10胺红外光谱的特征5.23.........227质谱图的表示......5. 9影响化学键和基团特征频率的5.24离子的主要类型、形成及其应用…228因素…1872285. 24. 1分子离子（三）核磁共报189..2295.24.2同位素离子5.10核磁共振的基本原理189..2315. 24. 3碎片离子和重排离子…·1895.10.1原子核的自旋...2365.24.4亚稳离子1895.10.2核磁共振现象5.24.5多电荷离子236饱和与弛豫1915.10.31H的核磁共报5.25影响离子形成的因素..2365.10,413C的核磁共振丰度和灵复习本章的指导提纲240..192敏度英汉对照调汇..2401925.10.5核磁共振仪.ii.+....脂肪族饱和碳原子上的亲核取第6章氢谱..193..代反应．-消除反应...2421935.11化学住移脂肪族饱和碳原子上的亲核取代1935.11.1化学位移反应...243屏蔽效应和化学位移的起因……1945.11.2243....1946.1有机化学中的电子效应…5.11.3化学位移的表示.++...2431956.1.1诱导效应5.11.4影响化学位移的因素2445.12特征质子的化学位移.1986.1.2共拖效应
V录2456.1.3超共轭效应卤代烃的反应2876.1.4场效应2467. 4 亲核取代反应,2872476.2碳正离于7.5消除反应..2906.3手性碳原子的构型保持和构型翻转7. 6亲核取代反应和消除反应的共存与Walden转换..........249竞争…290.6.4饱和碳原子上亲核取代反应的7. 7卤代烷的还原292概迷2507.8卤仿的分解反应…：2936.5亲核取代反应的速率.2517. 9卤代烃与金属的反应：2936.6252亲核取代反应的机理·...2947. 9. 1有机金属化合物的命名6. 6.1Sn2反应的定义、机理和反应势·2947. 9. 2有机金属化合物的结构..*252能图......7.9.3有机金属化合物的物理性质…·……·2952546.6.2成环的Sn2反应7.9.4格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质..2966.6.3SN1反应的定义，机理和反应势-能图...255.....卤代烃的制备3012576.6.4溶剂解反应7.10一元卤代烷的制备***301....2586.6.5Winstein离子对机理7. 11.301+.多卤代烷的制法6.7.259影响亲核取代反应的因素….·7.12....302卤代烷的工业生产·2596.7.1烷基结构的影响7.13氟代烷的制法：302....2626.7.2离去基团的影响…复习本章的指导提纲306·2636.7.3试剂亲核性的影响.英汉对照词汇...3062676.7.4溶剂的影响·第8章烯烃亲电加成自由基加成β-消除反应269共轭加成..308..*2696.8．消除反应的分类.:3088.1烯烃的分类…6.9E2反应.269.8.2烯烃的结构特征..308卤代经失卤化.E2反应2696.9.1....3088.2.1单烯经的结构特征·6.9.2E2反应和SN2反应的并存与8.2.2共轭双烯的结构特征.310272竞争.．烯经的物理性质....311..2736.10El反应...3118.3.1单烯烃的物理性质…6.10.1卤代烃失卤化氧E1反应….…273.3138.3.2共轭烯烃物理性质的特点6.10.2E1反应和S%1反应的并存与烯烃的反应314竞争….....274..3148.4烯烃的亲电加成*2756.10.3醇的失水E1反应8. 4. 1:314加成反应的定义和分类6.11邻二卤代烷失卤素E1cb反应*2783148.4.2烯烃与卤素的加成复习本章的指导提纲2818.4.3烯烃与氢卤酸的加成碳正离子..281英汉对熙调汇.319中间体机理第 7 章卤代烃有机金属化合物283．8.4.4烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚2837.1卤代烃的分类的反应.3227.2卤代烃的结构….284323....8.4.5烯烃与次卤酸的加成.....2848.5烯烃的自由基加成反应......*3247.2.1卤代烷中碳卤键的特点284*3258.6烯烃的氧化7.2.2卤代烷的构象..285..3257.3卤代烷的物理性质…8.6.1烯烃的环氧化反应……．
V目8.6.2烯烃被高锰酸钾氧化328英汉对照词汇367329第9章炔烃8.6.3烯烃被四氧化钱氧化369...3308.6.4烯烃的臭氧化一分解反应…9.1炔烃的结构…....3698.7烯烃的硼氢化一氧化反应和硼氢化9.2炔烃的物理性质..370+还原反应331.炔烃的反应3713318.7.1乙硼烷的介绍：9.3末端炔烃的特性....371.3318.7.2烯烃的硼氢化反应.3719. 3.1酸性..3328.7.3烷基硼的氧化反应…….3729.3.2末端炔烃的卤化….3338.7.4烷基硼的还原反应-...3末端炔烃与醛酮的反应…3728.8烯烃的催化氢化反应334·3739.4炔烃的还原..3348.8.1异相催化氢化....3739.4.1催化加氢….....3368.8.2均相催化氢化......3739,4.2硼氢化-还原..3368.8.3二亚胺加氢·....3749.4.3用碱金属和液氨还原..3378.9烯烃和卡宾的反应..3749.4.4用氢化铝锂还原....3378.9.1卡宾的定义和结构....9.5炔经的亲电加成…375...3388.9.2卡宾的制备....*3759.5.1和卤豪的加成…..卡宾与碳碳双键的加成反应………3398.9.33769.5.2和氢卤酸的加成8.10烯烃α氢的卤化:341..3769.5.3和水的加成*...3438. 11共轭双烯的特征反应*** ++9.6炔烃的自由基加成......377..3438.11.11.4-加成反应.：3789.7快烃的亲核加成..3448.11.2Diels-Alder反应*3789.7.1炔烃和氢氰酸的加成.8.12共振论简介...349..9.7.2炔烃和含活浸氢的有机物反应.…378.3498.12.1共振论的产生3799.83、炔烃的氧化8.12.2..350共振论的基本思想9.9乙快的聚合…-3808.12.3...350写共振极限式的原则要求炔烃的制备...381.8.12.4共摄极限结构稳定性的差别…..3519.10乙炔的工业生产.3818.12.5共振极限结构对杂化体的贡献3519.11由二元卤代烷制备....382.8.12.6共振论的应用及缺陷….…352...3839.12用末端块烃制备...8.13分子轨道理论对共轭多烯的处理353:385复习本章的指导提纲分子轨道理论的基本思想…...…3538.13.1..386英汉对照调汇8.13.21.3-丁二烯的元分子轨道及醇和醚第 10 章·387.....353.....相关知识.-.(一)醇................387直链共多烯元分子轨道的8.13.310. 1醇的分类387355++++特征.10.2醇的物理性质3888.13.4用分子轨道理论解释1,3-丁10.3#醇的结构..389....二烯的特性356醇的反应.3598.14烯烃的聚合橡胶..390359.3908.14.1烯烃的聚合10.4醇的酸性和碱性3608.14. 2橡胶....390.10.4.1醇的酸碱性分析--烯烃的制备烃基的电子效应和空间效应……390...36310.4.2++..3913638.15烯烃制备方法的归纳10.4.3醇羟基中氢的反应10.5醇与含氧无机酸的反应392复习本章的指导提纲.366
VI录10.6醇羟基的置换反应39310.26相转移催化作用及其原理43510.6.1与氢卤酸的反应393复习本章的指导提纲...................44110.6.2与卤化磷反应396英汉对照调汇：44210.6.3与亚硫酰氯反应397+...第 11 章苯和芳香烃芳香亲电取代10.6.4经醇与磺酰氯反应为中间阶段来反应.444399制备卤代烃11.1芳香烃的结构.44410.7醇的氧化：399..-.11.1.1苯的结构和表达.......44410.7.1用高锰酸钾或二氟化锰氧化40011.1.2联苯的结构.449+++.+++++10.7.2用铬酸氧化...... 40]11.1.3多苯代脂烃的结构·44910.7.3用硝酸氧化...40211.1.4稠环芳烃的结构和表达45110.7.4Oppenauer氧化法·40211.1.5足球烯....452:10.7.5用Pfitzner-Moffatt试剂氧化.40311.2芳香烃的物理性质45410.8醇的脱氢.........405芳香烃的反应*45510.9多元醇的特珠反应40511.3芳香烃的加成反应......45510.9.1邻二醇用高碳酸或四酯酸铅11.3.1苯的加成反应455氧化..40511.3.2禁、惠和菲的加成反应.....45610.9.2邻二醇的重排反应频哪醇11.4芳香烃的还原反应..457...重排40811.4.1Birch还原反应457醇的制备..*41011.4.2催化氢化反应45810.10醇的工业生产41011.4.3用金属还原...45810.11卤代烷的水解*41311.5芳香烃的氧化反应45910.12烯烃的水合和羟汞化…...41411.5.1苯及其生物的氧化45910. 13获基化合物的还原.41511.5.2素、蕙和菲的氧化..........45910.14用格氏试剂与环氧化合物或羧基苯环上的芳香亲电取代反应......461化合物反应制备…..41511.6硝化反应:461（二）...41811.7取代基的定位效应..46410.15醚的分类…..41911.7.1取代基的诱导效应和共轭效应46410.16醚的物理性质*41911.7.2硝基苯的硝化**46510.17醚的结构….42111.7.3甲苯的硝化....467..醚的反成....42111.7.4468氯苯的硝化10.18醚的自动氧化，42111.7.5取代基的定位效应470...10.19形成锌盐…..42211.8卤化反应...47210.20醚的碳氧键断裂反应42211. 9磺化反应47610.211.2-环氧化合物的开环反应....42411.10傅一克反应..47810.21.1酸催化的开环反应…....42411. 10. 1.478傅一克烷基化反应10. 21.2425喊性开环反应.11.10.2傅-克酰基化反应482醚的制备..42711.11氧甲基化反应与Gattermann-10.22Williamson合成法..:427Koch反应48310.23醇分子间失水·..42911.11.1氯甲基化反应.**48310.24烯烃的烷氧汞化一去汞法432..11.11.2Gattermann-Koch反应...48410.25醚类化合物的应用…..43211.12苯环上多元亲电取代的经验