这一特性很类似于硝基苯。 吡啶的偶极矩与吡咯方向相反： =0D =2.26D u=1.81D
N δ δ δ δ δ δ α β γ 这一特性很类似于硝基苯。 吡啶的偶极矩与吡咯方向相反： N N H μ= 0 D μ= 2.26 D μ= 1.81 D
综上所述，五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性， 但其环上的电子云的密度是不同的，其电子云密度由高到 低的顺序是： 7 >⊙>
综上所述，五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性， 但其环上的电子云的密度是不同的，其电子云密度由高到 低的顺序是： S N H O S N N H S N O N H O N
17.3五元杂环化合物的化学性质 1)亲电取代反应 X2/低温 X2=Cl2、B2 CH3COONO2 -5~-30℃ > N-sO; Z=(NH、O、S) CICH2CH2CI (Z=NH、O) 噻 (CH;CO)2O SnCla
17.3 五元杂环化合物的化学性质 1） 亲电取代反应 Z Z= ( NH、O、S ) X2 / 低温 X2 =Cl 2 、Br2 Z X CH3 COONO2 -5 ~ -30 C 。 Z NO2 N + SO3 - Z SO3 N H + HCl Z SO3 H ( Z = NH、O ) 噻吩可直接用 H2 SO4 磺化。 ClCH2 CH2 Cl (CH3 CO) 2 O SnCl 4 Z COCH3
五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是：使用较 为温和的试剂或反应条件。五元杂环化合物亲电取代反应 发生在a-位可用共振论解释： 2X2X 正电荷可在三个原子上离域 E Z=(NH、O、S) 正电荷只能在两个原子上离域
五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是：使用较 为温和的试剂或反应条件。五元杂环化合物亲电取代反应 发生在α-位可用共振论解释： Z Z= ( NH、O、S ) + E + Z E H + Z E H + Z E H + Z E H+ Z E H + 正电荷可在三个原子上离域 正电荷只能在两个原子上离域
由此可见，进攻2-位所形成的共振杂化体比进攻3一 位所形成的共振杂化体稳定。 2)五元杂环化合物亲电取代反应的定位规律 以噻吩为例： ()a-位上有取代基 X=0、p-定位基 Y=n-定位基 次) 王) 次) 主)
由此可见，进攻2 – 位所形成的共振杂化体比进攻3 – 位所形成的共振杂化体稳定。 2) 五元杂环化合物亲电取代反应的定位规律 以噻吩为例： (1) α- 位上有取代基 S X = o、p - 定位基 Y m - 定位基 X (主) (次) S Y (主) (次) = 5 3 5 4