sp杂化的 碳原子电 主要反 负性较大 ，相连的 C=C-H 氢原子可 以H+的形 式离去 应 富含电子、弱的π键 部 位 口亲电加成 口加氢还原 ▣被氧化 口聚合
C C H 主要反应部位 sp杂化的 碳原子电 负性较大 ，相连的 氢原子可 以H+的形 式离去 亲电加成 加氢还原 被氧化 聚合 富含电子、弱的 π 键
(一)炔烃的酸性 R-C三C-H R-CC +H 含碳酸 共轭碱 炔化物 HC三CH+Na HC三CNa+ H五 炔钠是一个很强的亲核试剂 C2H6 C2H4 NH3 C2H2 C2HOH H20 pKa 50 44 34 25 15.9 15.74
共轭碱 炔化物 含碳酸 （一）炔烃的酸性 C2H6 C2H4 NH3 C2H2 C2H5OH H2O pKa 50 44 34 25 15.9 15.74 HC CH Na HC CNa H2 炔钠是一个很强的亲核试剂
碳的电负性随其s成分的增加而增加 10-60 H中+ 1045 Sp2 H+ 10-26 C三C一H H+一C三( sp 这是因为轨道的s成分愈大，轨道上的电子 与核的距离愈小，电子对也就愈偏向原子核
碳的电负性随其s成分的增加而增加 C H H+ + H+ + H+ + 10-60 10-45 10-26 sp3 C : sp2 sp H C C C C H C C C C : : 这是因为轨道的s成分愈大，轨道上的电子 与核的距离愈小，电子对也就愈偏向原子核
炔可生成更弱的酸： NH3() RC=CH Na NH2" RC三CNa+NH NaOH+CH≡CH X一NaC≡CH +H20 炔钠可作为亲核试剂： Na NH2 R'X RCECH RCEC Na RC≡CRI ●应用：炔钠可用于制备高级炔烃
炔可生成更弱的酸： NaOH + CH≡CH × NaC≡CH + H2O 炔钠可作为亲核试剂： ●应用：炔钠可用于制备高级炔烃
●炔氢具有弱酸性，可被金属取代而生成炔凎 RC三CH+2Ag(NH3)2*NO3 RCECAg 2 NH4NO3 2 NH3 白色沉淀 RC≡CH+2Cu(NH3)2CI RC=CCu 2 NH4NO3 2 NH3 棕红色沉淀 应用：鉴定HC=CH和其它端基炔R-C=CH; R-C=CR'型的炔烃不发生上述反应
白色沉淀 棕红色沉淀 ●炔氢具有弱酸性，可被金属取代而生成炔凎 应用：鉴定HC ≡CH和其它端基炔R-C≡CH； R-C≡C-R’型的炔烃不发生上述反应