3 例： 2 02N H3 C2H5 CH2CH2OH 2-乙基噻唑 2-甲基-5-硝基-1-(2'羟乙基)吡咯 5-硝基喹啉
例： S C2H5 2 3 4 5 2- 乙基噻唑 N 2 4 3 5 CH3 CH2CH2OH O2N 1 1 2-甲基-5-硝基-1-(2'-羟乙基)吡咯 N 1 2 3 5 4 6 7 8 5-硝基喹啉 N 1 2 3 5 4 6 7 8 NO2
furan pyridine thiophene pyrrole 呋喃 吡啶 噻吩 吡咯 pyran pyrimidine 吡喃 嘧啶 这种方法的优点是比较简单，缺点是遇到字音相近的字 比较难译，并且译出的名字与结构没有联系
这种方法的优点是比较简单，缺点是遇到字音相近的字 比较难译，并且译出的名字与结构没有联系。 O N S N O N N furan pyridine thiophene pyrrole pyran pyrimidine 呋喃 吡啶 吡咯 吡喃 嘧啶 噻吩
§16.2杂环化合物的结构与芳香性 ●呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的 五个原子都为s杂化，故成环的五个原子处在同一 平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系， 其π电子数符合休克尔规则（π电子数=4n+2)，所 以，它们都具有芳香性
§ 16.2 杂环化合物的结构与芳香性 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的 五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一 平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系， 其π电子数符合休克尔规则（π电子数= 4n+2），所 以，它们都具有芳香性
吡略的结构 共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。 孤电子对在p轨道上。 吡咯 结构：吡咯N是sp杂化，孤电子对参与共轭。 反应： 碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 有一个邻对位定位基
吡 咯 的 结 构 孤电子对在p轨道上。 吡 咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 有一个邻对位定位基。 N N H 共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的
sp2杂化轨道 P轨道 吡咯 N原子杂化轨道 体系中π 吡咯的分子结构 电子数： 五中心六电子（富电子环） 4+2=6 符合休克 0原子杂化轨道 尔4n+2 呋喃的分子结构 规则，故 噻吩 2 三个杂环 均具有芳 香性 S原子杂化轨道 噻吩的分子结构
符合休克 尔 4 n + 2 规则，故 三个杂环 均具有芳 香性 体系中π 电子数： 4 + 2 = 6 O · · · · ·· ·· 呋喃的分子结构 N—H · · · · ·· 吡咯的分子结构 S · · · · ·· ·· 噻吩的分子结构 S · ·· · ·· S原子杂化轨道 O · ·· · ·· O原子杂化轨道 N · ·· · · N原子杂化轨道 sp2杂化轨道 P 轨道 （ 富 电 子 环 ） 五 中 心 六 电 子 S 噻吩 N 吡咯 ·· O 呋喃 ·· ··