取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻〉对〉间取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻〉间〉对-COOHCOOHCOOHCOOHNO2O2NNO22.213.423.494.17pKa
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 对 > 间 取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 间 > 对 COOH COOH NO2 COOH COOH O2 N NO2 pKa 4.17 3.49 3.42 2.21
2、羧酸衍生物的生成(FormationofDerivatives)00=1R一C一OHR(Ar)C酰基酰卤(Acylhalide)-Xhalogen-O-C-R(Ar)acyloxy酸酐(Anhydride)0-O-R(Ar)alkoxy酯(Ester)-NH2amino酰胺(Amide)
酰基 酰卤(Acyl halide) 酸酐(Anhydride) 酯(Ester) 酰胺(Amide) R C O OH L = -O-R(Ar) alkoxy —X halogen —NH2 amino O -O-C-R(Ar) acyloxy L = -O-R(Ar) alkoxy —X halogen —NH2 amino O -O-C-R(Ar) acyloxy 2、羧酸衍生物的生成(Formation of Derivatives)
（1）生成酰卤（Acylhalid)0—OH + PCl3 → 3 CH3-C——CI + H,PO33 CH3-C-CH3(CH2)6 COOH + PCl5 → CH3(CH2)6 COCI +POCl3+ HCI t0NC6HsCOOH + SOCl,1 + HC1C6H5-C—Cl + SO
（1）生成酰卤(Acyl halid) CH3 (CH2 )6 COOH + PCl5 CH3 (CH2 )6 COCl + POCl3 + HCl 3 CH 3 3 C OH O + PCl3 CH3 C Cl O + H3PO3 C6H5COOH + SOCl2 △ C6H5 C Cl O + SO2 + HCl
(2）生成酸酐（AnhydrideOHCHP20sCH3CHH20△OHCH001111-CH2-C-OHQCHCH2ACHCH2-C-OH=0I0
O CH3—C—OH O CH3—C—OH O CH3—C—OH O CH3—C—OH O CH3—C O C—CH3 O + H2O O CH3—C O C—CH3 O + H2O P2O5 △ （2）生成酸酐(Anhydride) + H2 O CH2 CH2 CH2 C C O O OH OH CH2 CH2 CH2 C C O O O
（3）生成酯（Ester）定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反应。（常用的催化剂有盐酸、硫酸、苯磺酸等），H+CH,COOH + C,H,OH =CH,COOC2H + H20产率投料67%1097%酯化反应是一个可逆的反应，使正反应有利常采用：①使原料之一过量。②不断移走产物
定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应。 投料 1 ： 1 产率 67% 1 ： 10 97% 酯化反应是一个可逆的反应，使正反应有利常采用： ①使原料之一过量。 ②不断移走产物 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O H+ （常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等）， （3）生成酯(Ester)