1、酸性(Acidity)(Ar)RCOOH (Ar)RCOO' +H0-O-H + NaOHONat + H20RO Nat + H20OH + NaOHCH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + H2O + CO2OHH2O >ROHRCOOH > H2CO37
1、酸性(Acidity) (Ar)RCOOH (Ar)RCOO - +H + R C O H O + NaOH Na + H2O + R C O O O H NaOH Na + + O + H2 O RCOOH H2 O OH > H2 CO3 > > >ROH CH3 COOH + Na2 CO3 2CH3 COONa + H2 O + CO2
用途:酸的分离提纯:H+COOHCOOH水层COONaNaHCOH-OH水层NaOHOH(分液)ONT油层(分液)OH-OH油层
用途: 酸的分离提纯:
影响羧酸酸性强弱的因素?如何解释下列现象?二元酸H,Co芳香酸>饱和一元酸的酸性>酚无机酸
影响羧酸酸性强弱的因素? 如何解释下列现象?
取代基对羧酸酸性的影响:(1)电子效应的影响:给电子取代基使酸性减少吸电子取代基使酸性增大,纟HCOOHC.H5-COOHCH,COOH3.374.204.73pkaFCHCOH CICHCOH BrCH2CO2H ICHCOH CH3CO,H2.872.904.762.623.16pKa
(1)电子效应的影响: 吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少. HCOOH C6H5 -COOH CH3COOH pka 3.37 4.20 4.73 取代基对羧酸酸性的影响: FCH2 CO2H ClCH2 CO2H BrCH2 CO2H ICH2 CO2H CH3 CO2H pKa 2.62 2.87 2.90 3.16 4.76
(2)分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。-HH芳香羧酸的情况分析:具体分析:邻位(诱导、共轭、氢键效应、空间效应均要考虑)对位(诱导很小、共轭为主)间位(诱导为主、共轭很小)
O H O O H (2)分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。 具体分析: 邻 位(诱导、共轭、氢键效应、空间效应均要考虑) 对 位(诱导很小、共轭为主) 间 位(诱导为主、共轭很小) 芳香羧酸的情况分析: