四、蒽醌类(anthraquinones) 是广泛存在于植物界的一种色素。是许多 中药的有效成分。目前已发现近200种。分为 单蒽核和双蒽核两大类。 (一)单蒽核 8 1 9 2 6 10 3 5 4
四、蒽醌类(anthraquinones) 是广泛存在于植物界的一种色素。是许多 中药的有效成分。目前已发现近200种。分为 单蒽核和双蒽核两大类。 （一）单蒽核 O O 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10
1,4,5,8—位 2,3,6,7B位 9,10- meso 位 天然蒽醌在母核上常有-OH,-CH,OH, -CH3,-OCH,-COOH取代或与糖成苷。 1、蒽醌及其衍生物： 根据羟基在蒽醌母核上的分布情况， 分为两种类型 (1)大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上，呈黄色。 主要存在于蓼科植物中
1，4，5，8 ——α位 2，3，6，7 ——β位 9，10 ——meso 位 天然蒽醌在母核上常有-OH，-CH2OH， -CH3，-OCH3，-COOH取代或与糖成苷。 1、蒽醌及其衍生物： 根据羟基在蒽醌母核上的分布情况， 分为两种类型： （1）大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上， 呈黄色。 主要存在于蓼科植物中
OH OH 大黄酚 R1=CH3 R2=H 大黄素 R1=CH3 R2=OH 大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3 R1 R2芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH 大黄酸 R1=H R2=COOH OH OH 芦荟大黄素葡萄糖苷 ℃H2Oglc
OH O O OH CH2Oglc 芦荟大黄素葡萄糖苷 O O OH OH R1 R2 大 黄 酚 R1 =CH3 R2 =H 大 黄 素 R1 =CH3 R2 =OH 大 黄 素 甲 醚 R1 =CH3 R2 =OCH3 芦 荟 大 黄 素 R1 =H R2 =CH2 OH 大 黄 酸 R1 =H R2 =COOH
羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖，鼠李糖结合成苷 存在，有单糖苷也有双糖苷。 (2)茜草素型： 羟基分布在同一侧的苯环上，多为橙黄或橙 红色，主要存在于茜草科植物中。 OH OH 茜草素 R1=H R2=H 羟基茜草素 R1=H R2=OH R1 伪羟基茜草素 R1=COOH R2=OH R2
羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖，鼠李糖结合成苷 存在，有单糖苷也有双糖苷。 （2）茜草素型： 羟基分布在同一侧的苯环上，多为橙黄或橙 红色，主要存在于茜草科植物中。 O O OH R1 OH R2 茜 草 素 R1 =H R2 =H 羟 基 茜 草 素 R1 =H R2 =OH 伪 羟 基 茜 草 素 R1 =COOH R2 =OH
2、还原型蒽醌 (蒽酚或蒽酮衍生物) 蒽醌在酸性条件下被还原成蒽酚及 其互变异构体蒽酮 蒽酚或蒽酮衍生物一般存在于新鲜 植物中，在加工贮藏中会缓缓氧化为蒽 醌，但如果moso位羟基与糖成苷，则不 易被氧化，性质比较稳定
2、还原型蒽醌（蒽酚或蒽酮衍生物）： 蒽醌在酸性条件下被还原成蒽酚及 其互变异构体蒽酮。 蒽酚或蒽酮衍生物一般存在于新鲜 植物中，在加工贮藏中会缓缓氧化为蒽 醌，但如果moso位羟基与糖成苷，则不 易被氧化，性质比较稳定