重庆医科大学药学院教案 教研室药物化学■ 有机化学 药学 第九章羰基化合物 次 本科■ 0.10 选用教材有机化学 出版社 人民卫生出版社 教学方法 进授、讨论 第五版 主编 倪佩洲 教学目的与要求 呈羰基化合物的结构、分类和命名。熟悉醛、酮的物理性质和波谱特征 学握装基的来传命设反心，来核如成反版机星，电性因素及立体因素对反应活性 的影响。与各种亲核试剂的加成产物。掌握羰基的其它重要反应：α一H引起反 应、氧化和还原反应、魏惕希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛的聚合等。 熟悉醛酮的制备的一般原理。 熟悉不饱和醛酮的结构特点、反应特性：亲核加成、亲电加成。麦克尔加成 在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯一阿尔德反应。了解乙烯酮在合成中的用途。 教学重点与难点 重点：羰基结构及化学性质， a活泼氢的反应，还原反应，a,B-不饱和酯 翻的反应 难点：电性因素及立体因素对反应活性的影响 教学内容 安排（进度、教学方法等） 结构和命名羰基结构特征，命名自学 学时 物理性质 波谱学特征 名自学 化学反应 理论讲授 1亲核加成反应：与含碳（氢氰酸、炔化物、有 机金属化合物)、含硫（亚硫酸氢钠）、含氮（氮 的衍生物) 、含氧（水、醇）亲核试剂加成。 ! 氢原子的反应：羟醛（酮）缩合反应， 氢的卤代与卤仿反应：满尼希(Mannich)反应 3其他负碳离子与羰基的加成反应：柏琴(Perlin 反应，克脑文格(Knoevenagel)反应，斯陶柏 (Stobbe)反应，达参(Darzen)反应，安息香 (Ben ion)缩合反应及魏悌锡(wg)反应。 氧化还原反应 (1)康尼查罗(Cannizzavo)反应 (2)氧化反应：醛与弱氧化剂反应 (3)还原反应：催化氢化，酮为双分子还原麦尔 外因一彭杜尔夫Meerwein- 0f的反应， 克 莱门森(Clemmenaen)反应，乌尔夫凯惜纳
重庆医科大学药学院教案 课 程 有机化学 章 节 第九章 羰基化合物 周 次 9、10 计划学时 6 教学方法 讲授、讨论 教研室 药物化学 专 业 药学 层 次 本科 选用教材 有机化学 出版社 人民卫生出版社 版 次 第五版 主 编 倪佩洲 教学目的与要求 掌握羰基化合物的结构、分类和命名。熟悉醛、酮的物理性质和波谱特征。 掌握羰基的亲核加成反应：亲核加成反应机理，电性因素及立体因素对反应活性 的影响。与各种亲核试剂的加成产物。掌握羰基的其它重要反应：α－ H 引起反 应、氧化和还原反应、魏惕希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛的聚合等。 熟悉醛酮的制备的一般原理。 熟悉不饱和醛酮的结构特点、反应特性；亲核加成、亲电加成。麦克尔加成 在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯－阿尔德反应。了解乙烯酮在合成中的用途。 教学重点与难点 重点：羰基结构及化学性质， α - 活泼氢的反应，还原反应， α，β - 不饱和醛 酮的反应 难点：电性因素及立体因素对反应活性的影响 教学内容 安排（进度、教学方法等） 一、结构和命名 羰基结构特征，命名自学 二、物理性质 波谱学特征 三、化学反应 1.亲核加成反应：与含碳（氢氰酸、炔化物、有 机金属化合物）、含硫（亚硫酸氢钠）、含氮（氮 的衍生物）、含氧（水、醇）亲核试剂加成。 2.α—氢原子的反应：羟醛（酮）缩合反应，α— 氢的卤代与卤仿反应；满尼希（ Mannich ）反应。 3.其他负碳离子与羰基的加成反应：柏琴（Perlin） 反应，克脑文格（Knoevenagel）反应，斯陶柏 （Stobbe）反应，达参（Darzen）反应，安息香 （Benzion）缩合反应及魏悌锡（Wittig）反应。 4. 氧化还原反应： （1）康尼查罗（Cannizzavo）反应 （2）氧化反应：醛与弱氧化剂反应 （3）还原反应：催化氢化，酮为双分子还原麦尔 外因—彭杜尔夫(Meerwein-Pommd-off)反应，克 莱门森(Clemmenaen)反应，乌尔夫—凯惜纳 6 学时 命名自学 理论讲授
Wolf-Kishner)黄鸣龙反应。 醛的聚合反应与希夫(Schiff)试剂的显色 反应 四、制备各种官能团转化方法，向分子中引入羰 基的方法 五、不饱和醛、酮邱一不饱和醛酮的结构及化 学性质：麦克尔(Michael)加成反应，D-A反 以
(Wolff-Kishner)黄鸣龙反应。 5. 醛的聚合反应与希夫（ Schiff ）试剂的显色 反应。 四、制备 各种官能团转化方法，向分子中引入羰 基的方法 五、不饱和醛、酮 αβ—不饱和醛酮的结构及化 学性质：麦克尔（ Michael ）加成反应， D-A 反 应