重庆医科大学药学院教案 教研室药物化学 有机化学 专业 药学 节 第土四章杂环化合物 层 次 本科■ 15、16 计划学时 选用教材有机化学 人民卫生出版社 教学方法 讲授、讨论 第五版 主编倪佩洲 教学目的与要求 熟悉无特定名称稠杂环母环的命名规则 熟悉斯克劳普合成法，掌握五元杂环吡咯，呋喃，噻吩结构与化学性质，熟悉噻 唑，咪唑及稠杂环吲哚的化学性质，熟悉嘌吟及其衍生物的结构与化学性质。 教学重点与难点 重点： 常见杂环化合物的分类和命名，六元杂环与五元杂环的结构特点与反应性 难点： 芳杂环结构与亲电和亲核取代反应活性的关系（共振结构的应用） 教学内容 安排（进度、教学方法等） “、分类和命名 6学时 单杂环、稠杂环，多π电子芳杂环、缺π电多媒体教学 芳杂环 课堂讲授 常见杂环母核命名原则 二、六元杂环化合物 1此啶 (1)电子结构及芳香性 (2)物理性质：溶解性，偶极矩，波谱 特性 (3)化学性质：碱性，氧化与还原，亲 电取代，亲核取代。 2.喹啉、异喹啉的结构、性质及斯克劳普 Skraup)合成法 3 含两个氮原子的六员杂环化合物 4、 含氧的六员杂环化合物：此喃酮的结构 及性质。 三、五元杂环化合物 含一个杂化原子和五员杂环化合物 1.吡咯、呋喃和噻吩：
重庆医科大学药学院教案 课 程 有机化学 章 节 第十四章 杂环化合物 周 次 15、16 计划学时 6 教学方法 讲授、讨论 教研室 药物化学 专 业 药学 层 次 本科 选用教材 有机化学 出版社 人民卫生出版社 版 次 第五版 主 编 倪佩洲 教学目的与要求 熟悉常见杂环化合物的分类和命名，熟悉无特定名称稠杂环母环的命名规则， 掌握六元杂环吡啶结构及化学性质，熟悉嘧啶及稠杂环喹啉，异喹啉的化学性质， 熟悉斯克劳普合成法，掌握五元杂环吡咯，呋喃，噻吩结构与化学性质，熟悉噻 唑，咪唑及稠杂环吲哚的化学性质，熟悉嘌呤及其衍生物的结构与化学性质。 教学重点与难点 重点： 常见杂环化合物的分类和命名，六元杂环与五元杂环的结构特点与反应性 难点： 芳杂环结构与亲电和亲核取代反应活性的关系（共振结构的应用） 教学内容 安排（进度、教学方法等） 一、分类和命名 单杂环、稠杂环，多 π 电子芳杂环、缺 π 电子 芳杂环 常见杂环母核命名原则 二、六元杂环化合物 1. 吡啶 （1）电子结构及芳香性 （2）物理性质：溶解性，偶极矩 , 波谱 特性 （3）化学性质：碱性，氧化与还原，亲 电取代，亲核取代。 2. 喹啉、异喹啉的结构、性质及斯克劳普 （Skraup）合成法 3 、含两个氮原子的六员杂环化合物 4 、含氧的六员杂环化合物：吡喃酮的结构 及性质。 三、五元杂环化合物 含一个杂化原子和五员杂环化合物 1. 吡咯、呋喃和噻吩： 6 学时 多媒体教学 课堂讲授
(1)电子结构及芳香性 (2)物理性质：偶极矩、溶解性、波谱 特性 (3)化学性质：酸碱性、稳定性、亲电 取代，呋喃甲醛反应 2吲哚：酸碱性和亲电取代反应 含两个杂原子的五员杂环化合物 1.唑类的电子结构及芳香性 2.二氮唑的互变现象 由两个杂原子形成的稠环化合物：嘌吟和 啶
（1）电子结构及芳香性 （2）物理性质：偶极矩、溶解性、波谱 特性 （3）化学性质：酸碱性、稳定性、亲电 取代，呋喃甲醛反应 2. 吲哚：酸碱性和亲电取代反应 含两个杂原子的五员杂环化合物 1. 唑类的电子结构及芳香性 2. 二氮唑的互变现象 由两个杂原子形成的稠环化合物：嘌呤和 喋啶