2.甲醇、乙醇的功能与毒性【了解】酚的自氧化与醒的结构第八章醚和环氧化合物讲授时数：1学时教学目的与要求【掌握】1.．醚的结构、命名。2.．醚的化学性质：羊盐的形成，醚键的开裂。【熟悉】1.醚的物理性质。2.环氧化合物的命名和开环反应。3.重要的醚及其在医学上的应用。【了解】1.过氧化物的生成。2．环氧化与多环芳香烃的致癌性。第九章醛和酮讲授时数：4学时教学目的与要求【掌握】1.醛和酮的结构、命名。2.醛酮的化学性质：亲核加成反应（加氢氰酸、加水、加醇、加氨的衍生物），：α-碳及α-氢的反应（醇醛缩合、卤仿反应），氧化和还原反应。3．酮式和烯醇式的互变异构。【熟悉】1.醛、酮的物理性质。2.亲核加成反应机理。【了解】甲醛的功能和毒性。第十章羧酸和取代羧酸讲授时数：4学时教学目的与要求【掌握】1．羧酸的结构、命名，羧酸的化学性质：酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙二酸及丙二酸的脱羧反应。2.羟基酸的命名，羟基酸的化学性质：酸性，氧化反应，醇酸的脱水反应。3.酮酸的结构、命名，酮酸的化学性质（酸性、脱羧反应），酮式-烯醇式互变异构现象。【熟悉】羧酸、羟基酸的物理性质。【了解】前列腺素。第十一章羧酸衍生物讲授时数：2学时教学目的与要求【掌握】1.羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的命名，羧酸衍生物的化学性质：酰基的亲核取代反应（水解、醇解、氨解反应）。2.尿素的性质：弱碱性，水解，与亚硝酸反应，缩二脲的生成和缩二脲反应。【熟悉】15
15 2． 甲醇、乙醇的功能与毒性。 【了解】 酚的自氧化与醌的结构。 第八章 醚和环氧化合物 讲授时数：1 学时 教学目的与要求 【掌握】 1．醚的结构、命名。 2．醚的化学性质：羊盐的形成，醚键的开裂。 【熟悉】 1． 醚的物理性质。 2． 环氧化合物的命名和开环反应。 3． 重要的醚及其在医学上的应用。 【了解】 1． 过氧化物的生成。 2． 环氧化与多环芳香烃的致癌性。 第九章 醛和酮 讲授时数：4 学时 教学目的与要求 【掌握】 1．醛和酮的结构、命名。 2．醛酮的化学性质：亲核加成反应（加氢氰酸、加水、加醇、加氨的衍生物），α-碳及α -氢的反应（醇醛缩合、卤仿反应），氧化和还原反应。 3．酮式和烯醇式的互变异构。 【熟悉】 1．醛、酮的物理性质。 2．亲核加成反应机理。 【了解】 甲醛的功能和毒性。 第十章 羧酸和取代羧酸 讲授时数：4 学时 教学目的与要求 【掌握】 1．羧酸的结构、命名，羧酸的化学性质：酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙二酸及丙二 酸的脱羧反应。 2．羟基酸的命名，羟基酸的化学性质：酸性，氧化反应，醇酸的脱水反应。 3．酮酸的结构、命名，酮酸的化学性质（酸性、脱羧反应），酮式-烯醇式互变异构现象。 【熟悉】 羧酸、羟基酸的物理性质。 【了解】 前列腺素。 第十一章 羧酸衍生物 讲授时数：2 学时 教学目的与要求 【掌握】 1． 羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的命名，羧酸衍生物的化学性质：酰基的亲核取 代反应（水解、醇解、氨解反应）。 2． 尿素的性质：弱碱性，水解，与亚硝酸反应，缩二脲的生成和缩二脲反应。 【熟悉】
1.羧酸衍生物的物理性质。2.碳酸衍生物（氨基甲酸酯、胍、丙二酰脲）的结构、性质和用途。【了解】1.酰基亲核取代反应的机制，酯缩合反应。2.β-内酰胺抗生素，尼龙和聚酯。第十二章胺和生物碱讲授时数：4学时教学目的与要求【掌握】1.胺的分类、结构和命名，胺的化学性质：胺的碱性与成盐反应，酰化反应，磺酰化反应，与亚硝酸的反应，芳香胺的亲电取代反应。2．重氮盐的生成和结构，重氮盐的性质：偶联反应。【熟悉】1.胺的物理性质，生源胺的概念。2.生物碱的概念及及临床应用。【了解】1.重氮盐的取代反应（放氮反应）。2.苯丙胺类、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害。第十三章芳香杂环化合物讲授时数：2学时教学目的与要求【掌握】1.芳香杂环化合物的分类和命名2．芳香六元杂环：吡啶的结构和性质；芳香五元杂环：吡咯的结构和性质，吡咯衍生物的结构，咪唑的结构与功能。【熟悉】1.芳香六元杂环：嘧啶及其衍生物：芳香五元杂环：吡略衍生物的结构，咪唑的结构与功能。2.稠杂环化合物：票呤及其衍生物。【了解】磺胺类药物。第十四章糖类讲授时数：4学时教学目的与要求【掌握】1．糖的分类，单糖的构型和开链结构，葡萄糖的变旋光现象和环状结构，葡萄糖的Haworth式。2.单糖的化学性质：成苷反应、弱碱溶液中的互变异构反应，与Tollens、Benedict和Fehling试剂的反应，与溴水的反应，与稀硝酸的反应。【熟悉】1.单糖的物理性质。2.双糖和多糖的结构和性质。【了解】氨基糖与血型。第十五章脂类讲授时数：2学时教学目的与要求【掌握】16
16 1．羧酸衍生物的物理性质。 2．碳酸衍生物（氨基甲酸酯、胍、丙二酰脲）的结构、性质和用途。 【了解】 1．酰基亲核取代反应的机制，酯缩合反应。 2．β-内酰胺抗生素，尼龙和聚酯。 第十二章 胺和生物碱 讲授时数：4 学时 教学目的与要求 【掌握】 1． 胺的分类、结构和命名，胺的化学性质：胺的碱性与成盐反应，酰化反应，磺酰化反应， 与亚硝酸的反应，芳香胺的亲电取代反应。 2． 重氮盐的生成和结构，重氮盐的性质：偶联反应。 【熟悉】 1． 胺的物理性质，生源胺的概念。 2． 生物碱的概念及及临床应用。 【了解】 1．重氮盐的取代反应（放氮反应）。 2．苯丙胺类、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害。 第十三章 芳香杂环化合物 讲授时数：2 学时 教学目的与要求 【掌握】 1． 芳香杂环化合物的分类和命名。 2． 芳香六元杂环：吡啶的结构和性质；芳香五元杂环：吡咯的结构和性质，吡咯衍生物的 结构，咪唑的结构与功能。 【熟悉】 1． 芳香六元杂环：嘧啶及其衍生物；芳香五元杂环：吡咯衍生物的结构，咪唑的结构与功 能。 2． 稠杂环化合物：嘌呤及其衍生物。 【了解】 磺胺类药物。 第十四章 糖类 讲授时数：4 学时 教学目的与要求 【掌握】 1． 糖的分类，单糖的构型和开链结构，葡萄糖的变旋光现象和环状结构，葡萄糖的Haworth 式。 2． 单糖的化学性质：成苷反应、弱碱溶液中的互变异构反应，与 Tollens、Benedict 和 Fehling 试剂的反应，与溴水的反应，与稀硝酸的反应。 【熟悉】 1．单糖的物理性质。 2．双糖和多糖的结构和性质。 【了解】 氨基糖与血型。 第十五章 脂类 讲授时数：2 学时 教学目的与要求 【掌握】
脂类化合物的概念和分类1.2．油脂的组成和结构，油脂的化学性质：水解与皂化、加成、酸败。3.甘油磷脂（卵磷脂和脑磷脂）的组成和结构。4.留族化合物的基本结构。【熟悉】1.脂类的物理性质。2.油脂的命名，油脂中常见的脂肪酸。【了解】1.神经磷脂，磷脂与细胞膜2.胆固醇，性激素，肾上腺皮激素。3.血脂与动脉粥样硬化。第十六章氨基酸、多肽和蛋白质讲授时数：3学时教学目的与要求【掌握】1.氨基酸的结构、分类和命名，氨基酸的化学性质：酸碱两性和等电点、脱羧反应、与亚硝酸反应、与三酮的显色反应。2.多肽的结构和命名。3.蛋白质的一级结构，蛋白质分子中的主键和次级键。【熟悉】1.营养必需氨基酸。2.生物活性肽：谷胱甘肽。蛋白质的性质：两性解离和等电点、胶体性质、沉淀和变性、颜色反应（缩二脲反应、3.与三酮反应）。【了解】1.修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸。2.多肽的结构测定。第十七章核酸讲授时数：1学时教学目的与要求【掌握】1.核酸的分类和化学组成。2．核苷和核苷酸的结构。3.核酸的一级结构。【熟悉】DNA的双螺旋结构。【了解】1.ATP的结构与功能。2.核酸的理化性质。四、实验名称及学时分配序号实验名称实验学时13常压蒸馏与沸点的测定23纸层析、薄层层析35乙酸乙酯的制备45从牛乳中分离提取取酪蛋白和乳糖55性质实验17
17 1． 脂类化合物的概念和分类。 2． 油脂的组成和结构，油脂的化学性质：水解与皂化、加成、酸败。 3． 甘油磷脂（卵磷脂和脑磷脂）的组成和结构。 4． 甾族化合物的基本结构。 【熟悉】 1． 脂类的物理性质。 2． 油脂的命名，油脂中常见的脂肪酸。 【了解】 1． 神经磷脂，磷脂与细胞膜。 2． 胆固醇，性激素，肾上腺皮激素。 3． 血脂与动脉粥样硬化。 第十六章 氨基酸、多肽和蛋白质 讲授时数：3 学时 教学目的与要求 【掌握】 1．氨基酸的结构、分类和命名，氨基酸的化学性质：酸碱两性和等电点、脱羧反应、与亚 硝酸反应、与茚三酮的显色反应。 2．多肽的结构和命名。 3．蛋白质的一级结构，蛋白质分子中的主键和次级键。 【熟悉】 1． 营养必需氨基酸。 2． 生物活性肽：谷胱甘肽。 3． 蛋白质的性质：两性解离和等电点、胶体性质、沉淀和变性、颜色反应（缩二脲反应、 与茚三酮反应）。 【了解】 1． 修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸。 2． 多肽的结构测定。 第十七章 核酸 讲授时数：1 学时 教学目的与要求 【掌握】 1．核酸的分类和化学组成。 2．核苷和核苷酸的结构。 3．核酸的一级结构。 【熟悉】 DNA 的双螺旋结构。 【了解】 1． ATP 的结构与功能。 2． 核酸的理化性质。 四、实验名称及学时分配 序号 实验名称 实验学时 1 2 常压蒸馏与沸点的测定 3 纸层析、薄层层析 3 3 乙酸乙酯的制备 5 4 从牛乳中分离提取取酪蛋白和乳糖 5 5 性质实验 5
63实验考试总计24五、各实验教学内容及基本要求实验一、常压蒸馅与沸点测定安排学时：3学时实验目的与要求【掌握】1.常压蒸馏的操作技术。2.常量法测定沸点的方法。【熟悉】常压蒸馏的原理。【了解】常压蒸馏提纯和分离液体有机化合物的方法。实验二、纸层析、薄层层析安排学时：3学时实验目的与要求【掌握】1.纸层析分离混合液的方法。2.薄层层析分离混合液的方法【熟悉】纸层析和薄层层析的原理。【了解】展开剂的选用。实验三、乙酸乙酯的制备安排学时：5学时实验目的与要求【掌握】1.乙酸乙酯制备的原理及操作方法。【熟悉】1.酯化反应历程。2．影响酯化反应速度的因素。【了解】1.干燥液体有机化合物的方法、干燥剂的种类及使用注意事项。实验四、从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖安排学时：5学时实验目的与要求【掌握】从牛乳中分离提取酪蛋白、乳糖的原理及方法；比旋光度的测定。【熟悉】结晶、减压过滤等操作及旋光仪的使用。【了解】蛋白质和乳糖的检测方法。实验五、性质实验：烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的性质安排学时：5学时实验目的与要求【掌握】1.烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的重要性质。2.用化学方法鉴别烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的方法。18
18 6 实验考试 3 总 计 24 五、各实验教学内容及基本要求 实验一、常压蒸馏与沸点测定 安排学时：3 学时 实验目的与要求 【掌握】 1．常压蒸馏的操作技术。 2．常量法测定沸点的方法。 【熟悉】 常压蒸馏的原理。 【了解】 常压蒸馏提纯和分离液体有机化合物的方法。 实验二、纸层析、薄层层析 安排学时：3 学时 实验目的与要求 【掌握】 1． 纸层析分离混合液的方法。 2． 薄层层析分离混合液的方法。 【熟悉】 纸层析和薄层层析的原理。 【了解】 展开剂的选用。 实验三、乙酸乙酯的制备 安排学时：5 学时 实验目的与要求 【掌握】 1． 乙酸乙酯制备的原理及操作方法。 【熟悉】 1. 酯化反应历程。 2. 影响酯化反应速度的因素。 【了解】 1. 干燥液体有机化合物的方法、干燥剂的种类及使用注意事项。 实验四、从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖 安排学时：5 学时 实验目的与要求 【掌握】 从牛乳中分离提取酪蛋白、乳糖的原理及方法；比旋光度的测定。 【熟悉】 结晶、减压过滤等操作及旋光仪的使用。 【了解】 蛋白质和乳糖的检测方法。 实验五、性质实验：烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、 糖类和蛋白质的性质 安排学时：5 学时 实验目的与要求 【掌握】 1． 烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的重要性质。 2． 用化学方法鉴别烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白 质的方法
【熟悉】烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的结构【了解】烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的物理性质。实验六、实验考试安排学时：3学时实验目的与要求：【掌握】1.有机化学实验的基本操作。有机化合物的性质及其鉴别。六、思考题参见教材各章节后附习题。七、理论及实验考核形式和要求（一）理论考核形式和要求闭卷，2小时。考试成绩=平时成绩20%+期末考试成绩80%（二）实验考核形式和要求安排一次实验考试：操作和理论。实验平时成绩占平时成绩50%，实验考试成绩占平时成绩50%计算。八、推荐教材吕以仙主编：《有机化学》（第7版），人民卫生出版社，2008年九、参考文献及书目1.吕以仙主编：《有机化学》（第5版），人民卫生出版社，2001年2.徐景达主编：《有机化学》（第四版），人民卫生出版社，1998年3.有机化学基础（FundamentalsofOrganicChemistry）：第4版/（美）麦克默里（Mcmurry，J.）著，机械工业出版社，2002年十、相关网站http://ccce.sjtu.edu.cn/基础学院化学教研室编制19
19 【熟悉】 烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的结构。 【了解】 烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、胺类、糖类和蛋白质的物理 性质。 实验六、实验考试 安排学时：3 学时 实验目的与要求： 【掌握】 1. 有机化学实验的基本操作。 有机化合物的性质及其鉴别。 六、思考题 参见教材各章节后附习题。 七、理论及实验考核形式和要求 （一）理论考核形式和要求 闭卷，2 小时。考试成绩 = 平时成绩 20% + 期末考试成绩 80% （二）实验考核形式和要求 安排一次实验考试：操作和理论。实验平时成绩占平时成绩 50%，实验考试成绩占平时 成绩 50%计算。 八、推荐教材 吕以仙主编：《有机化学》（第 7 版），人民卫生出版社，2008 年 九、参考文献及书目 1．吕以仙主编：《有机化学》（第 5 版），人民卫生出版社，2001 年 2．徐景达主编：《有机化学》（第四版），人民卫生出版社，1998 年 3．有机化学基础（Fundamentals of Organic Chemistry）：第 4 版/（美） 麦克默里 （Mcmurry,J.）著，机械工业出版社，2002 年 十、相关网站 http://ccce.sjtu.edu.cn/ 基础学院化学教研室编制