G 立体化学基础 对称因素： 1.对称面（o) COOH HC CH H 立 CH3 H
立体化学基础 对称因素： 1. 对称面（ s ）
立体化学基础 2.对称中心() CH; H 3.对称轴(Cn) 以设想直线为轴旋转360°/n,得到与原分子相同 的分子，该直线称为n重对称轴（又称n阶对称轴)
立体化学基础 2. 对称中心（i） H H H H H H H3C CH3 3. 对称轴（Cn） 以设想直线为轴旋转360。 / n，得到与原分子相同 的分子，该直线称为n重对称轴（又称n阶对称轴）。 C C Cl H Cl H
G 立体化学基础 4.交替对称轴（旋转反映轴) (Sn) 旋转90° H H H
立体化学基础 4. 交替对称轴（旋转反映轴）（Sn） H H Cl Cl H H Cl Cl 旋转 H H Cl Cl H Cl Cl H - - H H Cl Cl H H Cl Cl 90
立体化学基础 判别手性分子的依据 A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。 至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。 B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心，只有 交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数。 '.既无对称面也没有对称中心的， 般判定为是手性分子。 分子的手性是对映体存在的必要和充分条件
立体化学基础 判别手性分子的依据： A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。 至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。 B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心，只有 交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数。 ∴既无对称面也没有对称中心的， 一般判定为是手性分子。 分子的手性是对映体存在的必要和充分条件
立体化学基础 第二节对映异构和非对映异构 一、含一个手性碳的化合物 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 COOH COOH 外消旋乳酸 CH3 CH3 OH (S)-(+)乳酸 (R)-()乳酸 (仕)乳酸 mp 53C mp 53C mp 180C [oD=+3.82 [oD=-3.82 [oD=0 pKa=3.79(25C) pKa=3.83(25C) pKa=3.86(25C)
立体化学基础 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 C COOH CH3 H OH C COOH CH3 H OH (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 ()-乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC []D=+3.82 []D=-3.82 []D=0 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25oC) 外消旋乳酸 第二节 对映异构和非对映异构 一、含一个手性碳的化合物