根据一NH,和一COOH的相对数目分类:1.中性氨基酸:H2NCH2COOH甘氨酸GlycineH2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH赖氨酸2. 碱性氨基酸:NH2Lysine3.酸性氨基酸:HOOCCHCHCHCOOH谷氨酸Glutamic acidNH2α-氨基酸的结构特点:无色结晶,易溶于水,难溶于有机溶剂。除甘氨酸外,所有的氨基酸都具有旋光性6
6 1. 中性氨基酸: H2 NCH2 COOH H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH NH2 3. 酸性氨基酸: NH2 HOOCCH2CH2CHCOOH -氨基酸的结构特点: 无色结晶,易溶于水,难溶于有机溶剂。 除甘氨酸外,所有的氨基酸都具有旋光性 根据-NH2和-COOH的相对数目分类: 2. 碱性氨基酸: 甘氨酸 Glycine 赖氨酸 Lysine 谷氨酸 Glutamic acid
α-氨基酸的构型(configuration):COOHCHOCHOCOOHOHHOHH-HNH2-HH2N CH2OHRCH2OHRL-甘油醛D-甘油醛D-α-氨基酸L-α-氨基酸蛋白质水解得到的氨基酸,其构型均为L一型。COOHCOOHHH2N -HH2NH-OH-RCH3CH3L-丙氨酸L-苏氨酸绝大多数α-氨基酸的绝对构型为S-型
7 COOH CH3 H2 N H S L -丙氨酸 OH CHO CH2OH H D -甘油醛 COOH R H NH2 D -α -氨基酸 COOH R H2N H L -α -氨基酸 CHO CH2OH HO H L -甘油醛 蛋白质水解得到的氨基酸,其构型均为L – 型。 S R COOH CH3 H2 N H H OH L -苏氨酸 绝大多数α - 氨基酸的绝对构型为 S – 型。 - 氨基酸的构型(configuration) :
二、氨基酸的结构NH20I-C-OHR-CH1、羧基的反应2、氨基的反应3、两种官能团共同参与的反应
8 二、氨基酸的结构 R C H NH2 C O OH 1、羧基的反应 2、氨基的反应 3、两种官能团共同参与的反应
三、 氨基酸的性质物理性质△大部分的氢基酸在水中有一定的溶解度:?酸性的氨基酸在水中的溶解度较差;△氨基酸在200度以下都是稳定的:氨基酸的pKa为2左右:△每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。9
9 三、氨基酸的性质 物 理 性 质 △ 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度; △ 酸性的氨基酸在水中的溶解度较差; △ 氨基酸在200度以下都是稳定的; △ 氨基酸的pKa为2左右; △ 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值
α-氨基酸的化学性质(一)、羧基的反应(1)酸性成盐:RCHCOOHRCHCOONa+NaOHNH2NH2(2)酯化反应:RCHCOOHR—CHCOOR1+ R1OHNH2NH2(3)脱羧反应:NH2— (CH2)4—CH—COOHNH2(CH2)4—CH2 + CO2NH2NH210
10 -氨基酸的化学性质 (一)、羧基的反应 (1)酸性成盐: R CH COOH NH2 + NaOH R CH COONa NH2 R CH COOH NH2 + R 1 OH R CH COOR 1 NH2 (2)酯化反应: (3)脱羧反应: NH2 (CH2 ) 4 COOH NH2 CH NH2 (CH2 ) 4 NH2 CH2 + CO2