中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 跟据与-N02相连的碳原子不同分为: 伯(1°) (CH3)3C-CH2-NO2 仲(2) (CH3)2CH-NO2 叔(3°) (CH3)3C-NO2 7132
7/32 跟据与-NO2相连的碳原子不同分为: 叔(3 º) (CH3)3C-NO2 伯(1 º) 仲(2 º) (CH3)3C-CH2-NO2 (CH3)2CH-NO2
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 跟据分子中-NO2的数目分为: 一元硝基化合物: OH 多元硝基化合物: ON- NO, ON- NO, NO, 命名: 与卤代烃相似,-NO,作为取代基,烃为母体。 8/32
8/32 CH3 NO2 NO2 O2N OH NO2 NO2 O2N 跟据分子中-NO2的数目分为: 一元硝基化合物: 多元硝基化合物: 与卤代烃相似,-NO2作为取代基,烃为母体。 命名:
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二、结构 R-N=0 N:sp -NO,是很强的吸电子基团 C=C、N=O形成m-π共轭体系。 C效应 R-CH2-NO2有-H的硝基化合物有一定酸性! 9/32
9/32 N O O R N O O 二、结 构 C=C、N=O形成π-π共轭体系。 -C效应 N: sp2 R N O O R N O O + - + - -NO2 是很强的吸电子基团 R-CH2 -NO2 有α-H的硝基化合物有一定酸性!
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 三、物理性质 -NO2为强极性基团(虽然分子间不能形成氢键, 但沸点比分子量相近的醛、酮、醇都高。) 相对密度: >1 溶解度:不溶于水,溶于有机溶剂, 10/32
10/32 三、物理性质 -NO2为强极性基团(虽然分子间不能形成氢键, 但沸点比分子量相近的醛、酮、醇都高。) 相对密度: >1 溶解度:不溶于水,溶于有机溶剂
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 三、化学性质 1.弱酸性(含α-H的硝基化合物) R-CH-N-0 H+ r-CH-N0 因共振而稳定 R-CH-N 11/32
11/32 三、化学性质 1.弱酸性(含α –H的硝基化合物) 因共振而稳定 R CH N O H O H + R CH N O O + - R CH N O O -