·羧酸的沸点高于质量相近的醇 双分子缔合 O-H-0 CH3一C% CH3 0-H-0 200 羧酸 160 120 羧酸:CH3(CH2).2COOH 醇:CH3(CH2)w-2CH2OH 脂肪族羧酸与醇的沸点比较
•羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合 CH3 C O O H O H O C CH3
羧基中C=0伸缩振动与直链酮相同:1725~1700cml; ·它的缔和0-H伸缩振动在2500-3000cm1范围内有一个 羧酸特征强的宽谱带; ·羧酸盐含有两个C一0的伸缩振动:1610~1550cml; 1420~1300cm1 波长/um 5 910 1214 缔合OH CH,COOH 200 2400#2000180016601400 12001000800 3600 2800 2000 波教/cm 乙酸的红外光谱(10%于CCl)
• 羧基中C=O伸缩振动与直链酮相同:1725~1700cm-1 ; • 它的缔和O-H伸缩振动在2500-3000cm-1范围内有一个 羧酸特征强的宽谱带; • 羧酸盐含有两个C—O-的伸缩振动:1610~1550cm-1 ; 1420~1300cm-1
·羧基中的质子由于两个氧的电负性大和诱导作用, 其屏蔽作用大大降低,化学位移出现在低场:δ=9.5 ~13 ppm. CH,CH:COH a b 6=11.65 8/ppm 正丙酸的核磁共振谱
• 羧基中的质子由于两个氧的电负性大和诱导作用, 其屏蔽作用大大降低,化学位移出现在低场:=9.5 ~ 13 ppm
13.4羧酸的化学反应 a一H取代反应 >C二O基亲核加成 O一H健断裂而 呈酸性 脱羧反应 一OH被取代反应 羧酸的化学反应包括: (1)O一H键的酸性; (2)o一-H取代反应 (3)一OH基取代反应; (4) C=O亲核加成 (4脱羧反应
13.4 羧酸的化学反应 羧酸的化学反应包括: (1) O—H键的酸性; (2) —H取代反应 (3) —OH基取代反应; (4) C=O亲核加成 (4) 脱羧反应
13.4.1酸性 ·羧酸的pKa=45,在水溶液中,离解的氢离子与 水结合成水和氢离子 RCOOH+H2O-RCOO-+HO1 ·羧酸与碳酸氢钠的成盐反应 RCOOH+NaHCO3->RCOONa+CO,+H2O ·加入强酸使盐分解,游离出羧酸 RCOONa +HCI->RCOOH+NaCl
13.4.1 酸性 • 羧酸的pKa=45, 在水溶液中,离解的氢离子与 水结合成水和氢离子 • 羧酸与碳酸氢钠的成盐反应 • 加入强酸使盐分解,游离出羧酸