多元芳香(脂环)族羧酸的命名用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取代基COOHCOOHCOOHCOOH1-萘甲酸环己基甲酸对苯二甲酸(α-萘甲酸)(1,4-苯二甲酸)
多元芳香(脂环)族羧酸的命名 用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取代基。 COOH COOH 对苯二甲酸 (1,4-苯二甲酸) COOH 环己基甲酸 COOH 1- 萘甲酸 (-萘甲酸)
13.2羧酸的制法13.2.1从伯醇或醛制备羧酸H福[]1O1R-CO--HROHHCHOCOOHCH,OHKMnO4/H2SOKMnO./HSOAAKMnO./H2SOCH,(CH2),CHOCH,(CH2),COOH20℃托伦斯试剂不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备Ag(NH3)20HCH-CH-CH-COOHCHCH-CH-CHO
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备 托伦斯试剂 CH3—CH=CH—CHO CH3—CH=CH-COOH Ag(NH3 )2OH
13.2.2从烃氧化制备羧酸双键断裂1)烯烃制备羧酸K,Cr,0+H2S04RCH-CHR'RCOOH + R'COOHCH,CH,COOHK,Cr20CH,CH,COOH
1) 烯烃制备羧酸——双键断裂 CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH RCH=CHR’ RCOOH + R’COOH K2Cr2O7+H2SO4 13.2.2 从烃氧化制备羧酸 K2Cr2O7
2)芳烃侧链含有α-H氧化成酸CH3COOHC2H5KMnO4/NaOHKMnO4 / NaOHCOOHCH3KMnO4/NaOHCH3CH3CH3CH3H3CH3C
2) 芳烃側链含有-H氧化成酸 COOH
13.2.3从水解制备羧酸(1)从水解制备羧酸加热R-CN + 2H,O + HCIRCOOH + NH.CI加热R-CN + H,O + NaOHRCOONa + NHKOHH, CH,CH,CH,CH,COOHCH,CH,CH,CH,CNH,0,乙二醇(90% )浓H,SO4Ph-CH,COOH + NH3Ph-CH,CN + 2H,0加热苯乙腈苯乙酸(78%)注意:此法不适用于仲卤烷和叔卤烷(NaCN,KCN的碱性强,易使仲或叔卤烷脱去卤化氢而成烯烃
13.2.3 从水解制备羧酸 (1) 从腈水解制备羧酸 此法不适用于仲卤烷和叔卤烷 (NaCN, KCN 的碱性强,易使仲或叔卤烷脱去卤化氢而成烯烃)。 注意: R-CN + 2H2O + HCl R—COOH + NH4Cl R-CN + H2O + NaOH R—COONa + NH3 加热 加热 CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2COOH ( 90% ) KOH H2O,乙二醇 H+ Ph-CH2CN + 2H2O Ph-CH2COOH + NH3 苯乙腈 苯乙酸 (78%) 浓H2SO4 加热