第十五章杂环化合物家一杂环化合物815.1杂环化合物的分类和命名815.2杂环化合物的结构和芳香性S15.3呋喃、噻、吡咯的制备及反应
1 §15.1杂环化合物的分类和命名 §15.2 杂环化合物的结构和芳香性 §15.3呋喃、噻吩、吡咯的制备及反应
定义:成环的原子含有非碳原子的环状化合物。该非碳原子也称杂原子例如:H杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中,在动植物体内起着重要的生理作用
2 O S N H N 定义:成环的原子含有非碳原子的环状化合物。该非碳 原子也称杂原子。 例如: 杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中,在动植物 体内起着重要的生理作用
B6园o7HH8戊内酯丁二酰酐灯二酰亚胺已内酰胺但是内酯、内酰胺、环氧化合物与相应的脂肪族性质相近。因此通常不将它们归于杂环化合物中我们主要讨论具有芳香性的杂环化合物(简称芳杂环化合物)
3 但是内酯、内酰胺、环氧化合物与相应的脂肪族性质相近。 因此通常不将它们归于杂环化合物中。 β δ γ α =O O δ—戊内酯 N O O= H 丁二酰亚胺 O O 丁二酰酐 O N O H 己内酰胺 我们主要讨论具有芳香性的杂环化合物(简称芳杂环化合 物)
8151杂环化合物的分类和命名:1.名称:译音法或按环大小及杂原子的命名。Hfuranthiophenepyrrolepyridine呋喃噻盼吡咯吡啶硫杂茂氧杂茂氮杂茂quinolineindolethiazolepyrimidineH喹啉吲哚噻唑嘧啶
4 furan 呋喃 氧杂茂 thiophene 噻吩 硫杂茂 pyrrole 吡咯 氮杂茂 pyridine 吡啶 quinoline 喹啉 thiazole 噻唑 pyrimidine 嘧啶 indole 吲哚 O S N H N N S N N N N H 1.名称:译音法或按环大小及杂原子的命名。 §15.1杂环化合物的分类和命名:
2.命名:①选主链:以杂环为母体,其它作为取代基:②编号:从杂环开始,顺着环编号,有两个相同杂原子时使杂原子的位号加和最小,若有不同的杂原子时,按O、SN次序编号。.TCHCOOHCHOH2喃甲醛4用基咪唑3吡啶甲酸5甲基噻幽
5 ② 编号:从杂环开始,顺着环编号,有两个相同杂原子时, 使杂原子的位号加和最小,若有不同的杂原子时,按O、S、 N次序编号。 2.命名: 2—呋喃甲醛 CHO O 1 5 4 3 2 5—甲基噻唑 S 1 5 4 3 2 CH3 4—甲基咪唑 CH3 N 1 5 4 3 6 2 COOH 3—吡啶甲酸 ① 选主链:以杂环为母体,其它作为取代基; H N 1 5 4 3 2 N