CHa-CH-CHCH, CHr-C-C-CHr-CH 1丁烯 2戊炔 CHE CHy-C-CH-CH-CH--CH, CH-C-CH2-CH-CH 2甲基2,4已二烯 4甲基1戊炔 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙 基取代后生成乙苯(C2H),如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲 苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯 环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示: CH CH NCH 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小 位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯,间二甲苯叫做1,3二甲苯, 对二甲苯叫做1,4二甲苯。 习 1.现有一种烃可表示为 CH,-CH-CH CH,: -CH:-CH, CH:-CH--CH:-CH-CH--CH, CH,-CH: -CH:-CH--CH:-CH:-CH:-CH, 命名该化合物时,认定它的主链上的碳原子数为()。 A.12 B.11 D.8 2.请给下列有机物命名 CH CH (1) CH-CH;-C-CH-CH, CE 第三节有机化合物的命名15
(2) CH: -CH-CH-CH CH, CHs CHy CH CH3 3.请写出下列化合物的结构简式 (1)2,2,3,3四甲基戊烷; (2)3,4-二甲基4乙基庚烷 (3)3,5-二甲基3庚烯; (4)3乙基1辛烯; (5)间甲基苯乙烯 16第一章认识有机化合物
4「研究有机化合物的一般步骤和方法 从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有机物的粗品。在工厂生产、实验室 合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反 应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有 机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个 基本步骤: 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构式 分离、提纯 提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用 有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如,提纯分离 separation 固体有机物常采用重结晶法,提纯液体有机物常采用蒸馏提纯 purification 操作,也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差蒸馏 distillation 异,用溶剂萃取该有机物的方法来提纯 1.蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热 稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30℃),可用蒸馏法提纯此液态有机物。 C实验1-1 含有杂质的工业乙醇①的蒸馏 在250mL蒸馏烧瓶中,通过驶璃漏斗倒入100mL工业 乙醇,再在烧瓶中投入1~2粒素烧瓷片②。装好蒸馏装置 (如图1-8),往冷凝器中通入冷却水,加热蒸馏,蒸馏产物以 每秒3~4滴为宜,分别收集以下馏分: 77℃以下 77~79℃ 79℃以上 nl 图18蒸馏装置 ①工业乙醇含水、甲醇等杂质,通过燕馏可获得含95.6%乙醇(质量分数,下同)和4.4%水的共沸混合物(沸 点78.15℃) ②将未上釉的废瓷片蔽碎到米粒般大小即可用作沸石,素烧瓷片微孔中的气体受热形胀后呈细小气泡状逸出,可 成为液体受热时的气化中心,使液体平糖沸腾,防止暴沸 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法17
2.重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂: (1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除重结晶 recrystallization 去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的苯甲酸 benzoic acid 影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中 的溶解度较小,冷却后易于结晶析出,等等。 实验1-2 苯甲酸①的重结品 将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中,再加入50mL蒸馏水,在石棉网上边搅拌边 加热,使粗苯甲酿溶解,全溶后再加入少量蒸馏水②。然后,使用短颈玻璃漏斗趁热将溶 液过滤到另一100mL烧杯中,将漓液静置,使其缓慢冷却结晶,滤出晶体。 粗苯甲酸 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 图19苯甲酸的重结县 粗苯甲酸的状态: 观察滤液冷却时的实验现象: 重结晶后苯甲酸的状态: 学与间 在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的笨甲酸晶体。请你思考并 与冋学交流:温度燧低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的笨甲酸晶体,是不是结晶 时的温度越低越好? ①苯甲酸为自色片状晶体,熔点1224℃,苯甲酸和苯甲酸钠均是食品防腐剂,苯甲酸在水中的溶解度:0.17g (25℃),0.95g(50℃),6.8g(95℃) ②为了减少舱热过滤过程中损失苯甲酸,一般再加入少量燕馏水 18第一章认识有机化合物
3.萃取 萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是利 用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机苹取 extraction 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液一液萃取是分 离、提纯有机物常用的方法,分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从 水中萃取有机物,常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃 取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设 备进行这一操作。 分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后,可用于进行元素组成的分析、相对分子质量 的测定和分子结构的鉴定。 刮导视野 色谱法 色谱法最先由俄国科学家茨卫特( M. C LlBer, 1872—1919)用来分离、提纯植物色素。他在一根玻璃管色谱法 chromatography 的细端蹇上一小团棉花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便 被碳酸钙吸附,分成三段不同的颜色,上段为縹色,中段为黄色, 下段为黄绿色。他将碳酸钙吸附柱分段取出,并用乙醇洗脱,即得 三种色素的溶液。经分析三种色素分别为绿色的叶绿素,黄色的叶 黄素,黄绿色的胡萝卜素。茨卫特把这种利用吸附剂对不同有机物 啜附作用不冋,分离、提純有机物的方法叫色谮法。可惜他的柱色 溶剂 谮实验当时并未引起人们的注意。直到25年后,德国化学家库恩 (R.Kuhn,1900-1967)在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和 吸附剂 维生素的结构中,应用了色谱法,并获得1938年诺贝尔化学奖。 自此后,色谮法成为化学家分离、提纯有机物不可缺少的方 玻璃棉或 法。常用的吸附癮有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。20世纪 脱脂棉 40年代后,根据物质在两相(气一液、液一液等)间溶解性或吸附 能力不同,又相继发展了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、 液相色谱法等。 图110柱色惜装置 实践活动 用粉笔分离菠菜叶中的色素 取5g新鮮的菠篥叶(或其他绿色植物的叶子),用剪刀剪碎后放入研钵中,加入 1omL无水乙醇或丙酮研磨成浆状,过滤除去渣子,将滤液放λ50mL烧杯中,再在烧杯 中心垂直放置一根白粉笔。约10min后观察并记录实验现象。 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法19