这种由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异。资料卡片 构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。 在丁烯(CH3)分子里,含有碳碳双键,由于双键 结构式、结构简式 在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。如: 和键线式 有机化合物的组成、结构 CH2-CH-CH2-CH, CH:-CH-CH-CH3 可以用结构式、结构简式和键 1丁烯 2丁烯 线式表示。有机物分子中原子 若烯烃分子中的碳链存在着支链,还可以形成碳链异间的一时共用电子(一个共价 构。如: 键)用一根短线表示,将有机 物分子中的原子连接起来,称 为结构式。如乙醛的结构 CH:-C-CH3 2甲基丙烯 式:HC-C 1-丁烯、2-丁烯、2甲基丙烯的分子式均为C4H3,它 H 们互为同分异构体。 如杲省略碳碳单键或碳 学与间 氢单健等短线,成为结构简 式,如乙酸的结构简式 己烷(CH14)有5种同分异构体,你能写出它们的 CH COO 结构式吗?你能写出C3H4的同分异构休吗? 如果将碳、氢元素符号省 略,只表示分子中键的连接情 如果有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异况,每个拐点或终点均表示有 个碳原子,称为键线式。如 构体叫官能团异构,如乙醇和二甲醚: 丙烯的键线式 HH H-C-C-OH H-C-O-C-H HH 二甲醚 碳价四面体学说的创始人 学史话 雅可比·亨利克·范霍夫 荷兰化学家雅可比·亨利克·范霍夫在上中学时就非常愛好化学,他经常积攒起父母 给的零用钱购买一些实验用的药品和仪器,进行家庭小实验。 在早期的有机化合物结构理论中,认为有机化合物的分子结构都是平面形的,即分子 中所有的原子都处在同一平面内。例如,甲烷的碳原子和氨原子都在同一平面上。但是这 种结构理论无法解释下列现象,如果甲烷的两个氨原子被两个氯原子取代得到二氯甲烷, 按照平面结构理论,应当有两个异构体 10第一章认识有机化合物
H H H--C-Cl CIC-Cl 实验事实证明,组成为CH2C2的分子不存在异 构体 范霍夫于1874年发表了《空间化学引论》,提出了 种新观点,他认为建立在平面结构基础上的化合物的 结构式并不能反映它的真实结构,他提出在甲烷中,碳 的四个价键指向四面体的顶点,碳原子位于四面体的中 心,氨原子位于四个顶点上。像二氣甲烷这样的有机物, 它的四面体模型只有一个①(你可以做个模型检验一下这图16雅可比,亨利克,范夫 Jacobus lentinus vant Iloff 个结论)。 1852-1911) H 如果甲烷的四个氢原子被四个不同的原子取代,例 如,氯澳碘代甲烷,它的异构体的敷目就有两个,就像 人的左右手似的(你相信吗?你也可以做个糢型检验一 下)。 范霍夫的假说被许多实验事实所诬实,他的碳价四 面体学说还解释了一些当时弄不清的异构现象。 与此同时,法国化学家勒·贝尔也持有相同的观点。 他们二人共同奠定了有机化合物三维空间结构学说的基 础,这就是范霍夫一勒·贝尔碳价四面体学说。 图17约瑟夫·闻悉尔·勒·贝尔 由于范霍夫在化学研究上的贡献,他于1901年获楼 Joseph Achille Le B,1847-1930 贝尔化学奖,成为第一位获得诺贝尔奖的化学家 习(③题 1.碳原子最外电子层含有 个电子,1个碳原子可以跟其他非金属原子形成 个 键,碳原子之间也能以共价键相结合,形成 键 键或键,连接成稳定 的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环,从而导致有机物种类纷繁,数量庞大 ①在立体结构式中,实线表示该键在纸平面上,实形绒表示该键在纸平面前方,虚线表示该键在纸平面后方 第二节有机化合物的结构特点
2.下列几种结构简式代表了种不同的烃 CH CH:-CH:-CH CH:-CH--CH:-CH CHI CH CH:-CH-CH: CH,-CH:-CH CH, CH, CH,-CH CH, CH:-CH--CH--CH CH, CH, CH,-CH-CH, 3.下列各组物质中,属于同分异构体的是() A. CH:-CH-CH:CH:CH, #Q CH,CH-CH,CH, -CH, -CH CHI CHI B. H: NCH;-C-OH #0 CH-CH,-NO C. CH-CH: -CH,COOH ND CH-CH,-CH-CH:-COOH D.CH-CH2-O-CH—CH1和CH-CHCH CH 1.烷烃C3H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,试写出这种异构体的结构简式。 5.有机物CHCH、 CHI CH-CH2、 CHCHC=CH、CH1C=CH、CH4、 CHI CH-CH--CH-CH1中,与乙烯互为同系物的是 和 CHE 12第一章认识有机化合物
3有机化合物的命名 有机化合物结构复杂,种类繁多,普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合 物对应一个名称,按照一定的原则和方法,对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学 方法。 烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基 础上延伸出来的。 烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子 团就叫烷基,以英文大写字母R表示。例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团 CH”叫做甲基,乙烷(CHCH2)分子失去一个氢原子后剩余的原子团 CHCH”叫做乙基。 早学与向 烷烃的冋分异构体随着碳原子数目的增多而增多,并且烃基目也会增多。你能写出 丙烷(CHCH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗? 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、 丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示。例如,CH4叫甲烷,CH12叫戊烷。碳原子数在十 以上的用数字来表示。例如,CH3叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体,可用 ‘正”“异”“新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多, 结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因 此,在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法 的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各 个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。例如: CH3 CHr-CH--CH2-CH3 H H 第三节有机化合物的命名13
(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上 所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。例如,用系统命名法对异戊烷命名: CH-CH-CH2 CH3 CH 2甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支 链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开 下面以2,3二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下: CH-CH-CH-CH2-CHy-CH3 CH3 Ch3 甲基己烷 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如: C2Hs CH3 CH-CH,-CH-CH-CHCH-CH 2甲基4乙基庚烷 与问 请用系统命名法给新戊烷命名。 、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷 烃命名原则的基础上廷伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔” (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数 字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 例如 14第一章认识有机化合物