实验二、乙酰苯胺的制备1、实验目的（1）掌握易氧化基团的保护方法。（2）复习重结晶法提纯样品。（3）掌握分馏柱除水的原理及方法。2、实验原理酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯>乙酐>乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸和乙酸酐作为乙酰化试剂。反应如下：NHCOCH,NH,+(CH,CO),O--)+CH,COOHCCNHCOCH.NH,"H.o+CH,COOH-C乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。3、实验用品苯胺（50ml)，冰醋酸（7.5ml)，乙酸酐（4ml)，锌粉。锥形瓶（100ml)，维氏分馏柱，接引管，圆底烧瓶（50ml），温度计，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶。4、实验操作（1）乙酸酐酰化法在50ml锥形瓶中加入3.5ml新蒸苯胺，用吸管慢慢加入4ml乙酸酐，边加边摇动，反应放热，控制反应不要过于激烈。全部加完后用未塞塞住瓶口，振摇，6
实验二、乙酰苯胺的制备 1、实验目的 （1）掌握易氧化基团的保护方法。 （2）复习重结晶法提纯样品。 （3）掌握分馏柱除水的原理及方法。 2、实验原理 酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退 热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。 反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙 酸和乙酸酐作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率， 一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 3、实验用品 苯胺 (50 ml)，冰醋酸 (7.5 ml)，乙酸酐(4 ml)，锌粉。 锥形瓶(100 ml)，维氏分馏柱，接引管，圆底烧瓶(50 ml)，温度计，烧杯， 布氏漏斗，吸滤瓶。 4、实验操作 （1）乙酸酐酰化法 在 50 ml锥形瓶中加入 3.5 ml新蒸苯胺，用吸管慢慢加入 4 ml乙酸酐[1]，边加 边摇动，反应放热，控制反应不要过于激烈。全部加完后用木塞塞住瓶口，振摇， 6
不久即有结晶析出，立即加入15ml水，并快速搅拌，及时捣碎结晶，不让其结成块状。冷却后抽滤，用水洗涤结晶多次，至结晶无醋酸气味为止。烘干、称重、并测定其熔点。（2）冰醋酸酰化法图12-01在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸苯胺及7.5ml冰乙酸。装上一支韦氏分馏柱，并装成简单分馏装置（图12-01)，接收瓶用冰水浴冷却。加热圆底瓶使反应保持微沸15min，然后逐浙升高温度.至分馏柱顶达100℃左右时，即有液体蒸出。维持顶温在100-110℃约1.5h，反应生成的水及大部分乙酸已被蒸出3，蒸出温度下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中[。冷却后抽滤，用冷水洗涤至结晶无醋酸气味。粗产物用水重结晶，烘干，称重（约4-5g)，测熔点。注释["如果一次加入太多乙酸酐。反应非常猛烈，甚至反应物全冲出瓶外。[]乙酰苯胺在乙酸中的溶解度比在水中大得多，加水稀释是为了减少产品在溶液中大量溶解所造成的损失。[3]收集乙酸和水的总体积约为8ml左右。[反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁上不易处理，故须趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的乙酸及未作用的苯胺。思考题(1)在本实验中，采用了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率？(2)在方法2中，反应为什么要控制分馏柱的馏出温度在100~110℃之间，若7
不久即有结晶析出，立即加入 15 ml水[2]，并快速搅拌，及时捣碎结晶，不让其 结成块状。冷却后抽滤，用水洗涤结晶多次，至结晶无醋酸气味为止。烘干、称 重、并测定其熔点。 （2）冰醋酸酰化法 图 12 – 01 在 50 ml圆底烧瓶中加入 5 ml新蒸苯胺及 7.5 ml冰乙酸。装上一支韦氏分馏 柱，并装成简单分馏装置(图 12 – 01)，接收瓶用冰水浴冷却。加热圆底瓶使反应 保持微沸 15 min，然后逐浙升高温度．至分馏柱顶达 100℃左右时，即有液体蒸 出。维持顶温在 100-110℃约 1.5 h，反应生成的水及大部分乙酸已被蒸出[3]，蒸 出温度下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入 100 ml冷水中[4]。 冷却后抽滤，用冷水洗涤至结晶无醋酸气味。粗产物用水重结晶，烘干，称重(约 4-5 g)，测熔点。 注释 [1]如果一次加入太多乙酸酐．反应非常猛烈，甚至反应物全冲出瓶外。 [2]乙酰苯胺在乙酸中的溶解度比在水中大得多，加水稀释是为了减少产品在 溶液中大量溶解所造成的损失。 [3]收集乙酸和水的总体积约为 8 ml左右。 [4]反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁上不易处理，故须趁热在搅 拌下倒入冷水中，以除去过量的乙酸及未作用的苯胺。 思考题 (1)在本实验中，采用了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率？ (2)在方法 2 中，反应为什么要控制分馏柱的馏出温度在 100~110℃之间，若 7
反应温度过高有什么不好？(3)根据理论计算，反应完成时产生多少水?为什么实际收集的液体比理论量多得多？(4)常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应较快？实验三、从茶叶中提取咖啡因一、教学要求：1、学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法，了解咖啡因的一般性质。2、掌握用索氏提取器提取有机物的原理和方法。3、进一步熟悉萃取、蒸馏、升华等基本操作。二、预习内容：1、萃取2、蒸馏操作3、升华操作4、天然产物的分离提纯和鉴定的相关理论知识三、基本操作：1、实验流程回流提取提取液蒸馅蒸干茶叶末粗提取液95%的乙醇粗提取物咖啡因1、升华2、收集2、索氏（Soxhlet）提取器索氏（Soxhlet）提取器由烧瓶、提取筒、回流冷凝管3部分组成，装置如图所示。索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理（思考题1），使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取，减少了溶剂用量，缩短了提取时间，因而效率较高。萃取前，应先将固体物质研细，以增加溶剂浸溶面积（思考题2）。然后将研细的8
反应温度过高有什么不好? (3)根据理论计算，反应完成时产生多少水?为什么实际收集的液体比理论量 多得多？ (4)常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应较快？ 实验三、从茶叶中提取咖啡因 一、教学要求： 1、学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法，了解咖啡因的一般性质。 2、掌握用索氏提取器提取有机物的原理和方法。 3、进一步熟悉萃取、蒸馏、升华等基本操作。 二、预习内容： 1、萃取 2、蒸馏操作 3、升华操作 4、天然产物的分离提纯和鉴定的相关理论知识 三、基本操作： 1、实验流程 茶叶末 提取液 粗提取液 粗提取物 咖啡因 蒸馏 95%的乙醇 1、升华 2、收集 回流提取 蒸干 2、索氏（Soxhlet）提取器 索氏（Soxhlet）提取器由烧瓶、提取筒、回流冷凝管 3 部分组成，装置如图 所示。索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理（思考题 1），使固体物质每次 都被纯的热溶剂所萃取，减少了溶剂用量，缩短了提取时间，因而效率较高。萃 取前，应先将固体物质研细，以增加溶剂浸溶面积（思考题 2）。然后将研细的 8