3羧酸的物理性质 羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M个，在水中的溶解度，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7%，>C1的羧酸不溶于水
R C = O O H H O H H O H R C = O O H C O = H O R 羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 3 羧酸的物理性质 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水
b.p: 羧酸>M相同的醇。 m.p: 随M个呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的m.p> 相邻两个同系物的m.p。 分子量 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CH:CH2OH 46 78.3 乙酸 CHCOOH 60 118 丙醇 CH:CH,CH2OH 60 97.2
羧酸 ＞ M 相同的醇。 随M↑呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的m.p＞ 相邻两个同系物的m.p。 b.p: m.p: 甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CH3CH2OH 46 78.3 乙酸 CH3COOH 60 118 丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2 分子量 沸点/℃
4羧酸的化学性质 脱羧反应 R O-H键断裂呈酸性 a-H的反应 羟基的取代反应
4 羧酸的化学性质 脱羧反应 C C O H O H H R α-H的反应 羟基的取代反应 O-H键断裂呈酸性
羧酸和醇在结构上只差一个C=0,但其酸性却相差很 大。这是因为醇离解生成的RCH2负离子中，负电荷是局 限在一个氧原子，而羧酸离解后生成的RCOO一负离子， 由于共轭效应的存在，氧原子上的负电荷则均匀地分散在 两个原子上，因而稳定容易生成。 由羧酸结构所决定，其最显著的化学性质就是在水溶 液中能离解成羧酸根负离子和质子。其酸性强度可用离解
羧酸和醇在结构上只差一个C=O，但其酸性却相差很 大。这是因为醇离解生成的RCH2 ￣负离子中，负电荷是局 限在一个氧原子，而羧酸离解后生成的RCOO- ￣负离子， 由于共轭效应的存在，氧原子上的负电荷则均匀地分散在 两个原子上，因而稳定容易生成。 R C O O 1 2 1 2 R C = O O R C O O = R C O O 1 2 1 2 由羧酸结构所决定，其最显著的化学性质就是在水溶 液中能离解成羧酸根负离子和质子。其酸性强度可用离解
常数K或它的负对数pK表示。一些化合物的酸碱性强弱 次序如下： 相对酸性： RCOOH HOH ROH HC=CH NH RH 相对碱性： RCOO<HO<RO HCEC<NH2 <R (2)影响酸性强度的因素 A诱导效应的影响 吸电子诱导效应(-效应)使酸性↑，其相对强度： 同族元素一从上到下原子序数依次个，电负性依次 ↓。故： 一F>-CI >-Br>-H; -OR >-SR 如： CH2COOH F B pKa 2.66 2.86 2.90
常数Ka或它的负对数pKa表示。一些化合物的酸碱性强弱 次序如下： 相对酸性： RCOOH ＞ HOH ＞ ROH ＞ HC CH ＞ NH3 ＞ RH 相对碱性： RCOO ＜ HO ＜ RO ＜ HC C ＜ NH2 ＜ R (2) 影响酸性强度的因素 A 诱导效应的影响 吸电子诱导效应(－I效应)使酸性↑，其相对强度： 同族元素——从上到下原子序数依次↑，电负性依次 ↓。故： F ＞ Cl ＞ Br ＞ I ； OR ＞ SR CH2COOH ＞ CH2COOH ＞ CH2COOH F Cl Br pKa 2.66 2.86 2.90 如：