2.胺的物理性质 a. ①芳胺毒性大，（吸，食，透0.25mL,严重中毒） 萘胺，联苯胺 —致癌物 ②N-H氢键不如O-H的氢键强，b.p.较醇低。 N上的取代基使N-H键减少，2O,3O胺b.p.,水溶性 IR: VN-H δN一H(面内) δ一H面外) VC-N 一级胺 3300-3500 1590-1650 652-900 1030-1230 (两个峰，尖、中) (强) (宽、强) 二级胺 3300-3500 弱 700-750 (单峰) (强) Organic Chem
Organic Chem 2. 胺的物理性质 a. ①芳胺毒性大，（吸，食，透0.25mL，严重中毒） β-萘胺, 联苯胺——致癌物 ②N-H氢键不如O-H的氢键强，b.p.较醇低。 N上的取代基使N-H键减少，2○ ，3○胺b.p.↓，水溶性↓ IR： νN—H δN—H(面内) δN—H(面外) νC—N 一级胺 3300-3500 1590-1650 652-900 1030-1230 ( 两个峰，尖、中） （强） （宽、强） 二级胺 3300-3500 弱 700-750 （单峰） （强）
NMR: CH, CH2 -NH2 1.1-1.7 2.2-2.8 0.5-5ppm (与溶剂的性质，溶液浓度，温度等影响氢键缔合的 因素有关，可用D,O交换判定) MS: R-NH2 M+小 奇数个N,M+奇数 Ar-NH2M+大 R' R m/z=30+14n Organic Chem
Organic Chem NMR： —CH2———CH2———NH2 δ 1.1-1.7 2.2-2.8 0.5-5ppm (与溶剂的性质，溶液浓度，温度等影响氢键缔合的 因素有关，可用D2O交换判定） C R' R R'' N R N R' R'' . + m/z=30+14n . + + R-NH2 M+ 小 奇数个N ，M + 奇数 Ar-NH2 M + 大 MS:
3.胺的化学性质 结构与反应性： 脂肪胺： 棱锥形结构，SP3杂化，一对 R 未共用电子占据一个SP3轨道 二级胺（当R≠R');三级胺（当R≠R'≠R"时） 应当有旋光异构体，实际分离不出，因为： R R", N 103~105/秒 △E=6千卡/mol Organic Chem
Organic Chem 3. 胺的化学性质 结构与反应性： 脂肪胺： N R H H 棱锥形结构，SP3杂化，一对 未共用电子占据一个SP3轨道 二级胺（当R≠R'）;三级胺（当R≠R'≠R"时） 应当有旋光异构体，实际分离不出，因为： 10 ~ 10 /秒 ΔE=6千卡/mol 3 5 N R R' R'' N R R' R'' .
但有些被环状结构固定的三级胺，由于不能翻转， 也可以分离出对映异构体，如： CH3 Trogert碱 四级胺盐的对映体已经分离出来，N上四个SP3轨道 都用于成键，氮的翻转难发生： CH; CH3 C4s.Xr Ph Ph "C2H5 CH2=CH-CH2 H2C-CH=CH2 Organic Chem
Organic Chem 但有些被环状结构固定的三级胺，由于不能翻转， 也可以分离出对映异构体，如： 四级胺盐的对映体已经分离出来，N上四个SP3轨道 都用于成键，氮的翻转难发生： N N CH3 . . Troger碱 . N + CH3 N + CH3 Ph Ph C2 H5 CH2 H2 C C2 H5 CH2 CH CH CH2 I - I -
芳胺的分子结构： ”具有较多p成份 N介于sp2~sp3杂化之间 142.50 而： 1.47A CH3 H 1250 Organic Chem
Organic Chem 芳胺的分子结构： N H 1.40A H O 具有较多p成份 N介于sp 2 ～sp 3 杂化之间 142.5 O . 而： CH3 N H H 1.47A O 125 O