2.氢化热数据 1,4-戊二烯+2H2 1,3-戊二烯+2H2 254kJ.mol-1 226kJ.mol-1 聾 正戊烷
2.氢化热数据 能 量 1,3-戊二烯+2H2 1,4-戊二烯+2H2 226kJ.mol-1 254kJ.mol-1 正戊烷
3.1,4-加成(共轭加成) Br2 1,2-加成 例:CH,=CH-CH=CH,冰醋酸 CH,Br-CHBr-CH-CH2 CH,Br-CH=CH-CH,Br 4-加成
Br2 冰醋酸 CH2Br-CHBr-CH=CH2 3. 1,4-加成(共轭加成) 例:CH2 =CH-CH=CH2 1,2-加成 1,4-加成 CH2Br-CH=CH-CH2Br
1,3-丁二烯中碳原子是sp杂化,而乙烷中碳原子是s即3杂化, S成分增加,轨道尺寸缩小,键长缩短。 1,3-丁二烯中P轨道在C,与C3之间也发生重叠,π电子离域,分 子内能降低,氢化热数据减小键长缩短
1,3-丁二烯中碳原子是sp2杂化,而乙烷中碳原子是sp3杂化, S成分增加,轨道尺寸缩小,键长缩短。 1,3-丁二烯中P轨道在C2与C3之间也发生重叠,π电子离域,分 子内能降低,氢化热数据减小,键长缩短
分子轨道理论:四个P轨道线性组合形成四个分子轨道,如图: + (+ +)
分子轨道理论:四个P轨道线性组合形成四个分子轨道,如图:
共振论解释:1,3-丁二烯分子用经典结构 式写不出来,可用若干个经典结构式共振来 表达: CH,=CH-CH-CHs +CH,-CH=CH-CH2 一CH,-CH=CH-Ci,一Ci,-CH-CH=CH, 一CH,-CH-CH=CH,一CH,=CH-Ch-CH, CH,=CH-CH-CH2
共振论解释: 1,3-丁二烯分子用经典结构 式写不出来,可用若干个经典结构式共振来 表达: CH2 =CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 CH2-CH=CH-CH2 CH2-CH-CH=CH2 CH2-CH-CH=CH2 CH2= CH-CH-CH2 CH2= CH-CH-CH2 + + + + + + _ _ _ _ _ _